喹啉-4-酯衍生物作为抗真菌剂的合成、晶体结构与DFT计算研究及其构效关系分析

本研究针对天然喹啉类化合物的抗真菌特性，设计合成了一系列新型联苯结构喹啉-4-酯衍生物。通过1H NMR、13C NMR和HRMS进行结构表征，并开展体外抑菌活性评价。结果显示化合物7a-7c对Alternaria solani（31.3%）、7g对Physalospora piricola（33.3%）具有中等活性，晶体学与DFT计算揭示H···H（46.9%）主导分子堆积，能隙ΔE=4.15 eV为后续优化提供理论依据。

　　

受天然喹啉启发，研究人员通过六步法合成具有联苯结构的新型喹啉-4-酯衍生物。所有目标化合物均经核磁共振氢谱(¹H NMR)、碳谱(¹³C NMR)和高分辨质谱(HRMS)验证。体外抑菌实验表明，该系列13种化合物对10种真菌均具抑制活性，其中化合物7a-7c对番茄早疫病菌(Alternaria solani)抑制率达31.3%，7g对梨生囊孢菌(Physalospora piricola)抑制率为33.3%。构效关系分析指出邻位或间位甲基取代可提升活性。通过X射线衍射解析化合物7d的晶体结构，Hirshfeld表面分析显示H···H(46.9%)、H···C(11.7%)和H···X(7.3%)相互作用是主要晶体堆积力。密度泛函理论(DFT)计算得出能隙(ΔE=4.15 eV)、化学软度(σ=0.48)、化学硬度(η=2.07)及亲电性指数(ω=7.16)，为分子优化提供关键电子结构参数。图示摘要呈现了从分子设计到理论计算的完整研究路径。作者声明无利益冲突。