通过斯夸拉米德（Squaramide）催化的[4 + 2]环化反应，实现2-羟基α-氨基砜（2-Hydroxy α-Amido Sulfones）和偶氮内酯（Azlactones）的非对称合成

《Chemistry – An Asian Journal》：Asymmetric Synthesis of Dihydrocoumarins via Squaramide-Catalyzed [4 + 2] Annulation Reaction of 2-Hydroxy α-Amido Sulfones and Azlactones

高效手性二脲催化下2-羟基α-氨基砜与azlactones的[4+2]环化反应，产率达96%，立体选择性好至>20:1 dr，82%-99% ee，适用于大规模制备高功能化二氢齐墩果酸酯衍生物。

　　

摘要

在一种手性斯夸拉胺（chiral squaramide）的存在下，成功开发了一种高效的不对称有机催化[4 + 2]环化反应，该反应能够使2-羟基α-氨基砜与偶氮内酯（azlactones）发生反应。该工艺能够以较高的产率（高达96%）和良好的立体选择性（立体选择性比大于20:1，对映体选择性为82%–99%）在温和的反应条件下制备一系列对映体富集的多取代二氢香豆素衍生物。该方法快速制备出了高度功能化的二氢香豆素，进一步丰富了偶氮内酯催化不对称反应的研究领域。此外，该方法的规模化应用以及手性产物的直接衍生化进一步体现了其实际价值。

利益冲突

作者声明不存在利益冲突。