金催化活化炔烃与有机碘化物的螺环化反应:构建3-位芳基/烯基/炔基取代螺[4.5]三烯酮新策略
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时间:2025年09月28日
来源:Organic Chemistry Frontiers 4.7
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来自前沿化学合成领域的研究人员通过金催化氧化还原体系,实现了活化炔烃与有机碘化物的高效螺环化反应。该研究在温和无外加氧化剂条件下,成功合成了结构多样的3-取代螺[4.5]三烯酮类化合物,为功能性螺环分子的构建提供了新范式,对药物分子砌块开发具有重要意义。
通过配体介导的金催化氧化还原策略(ligand-enabled gold redox catalysis),研究人员开发了一种新颖的螺环化反应体系。该反应利用活化炔烃与有机碘化物(organoiodides)在温和条件下发生转化,无需额外添加氧化剂,即可高效构建3-位芳基化(3-arylated)、烯基化(3-alkenylated)及炔基化(3-alkynylated)的螺[4.5]三烯酮(spiro[4.5]trienones)骨架。
研究采用(P,N)双齿配体MeDalPhos协同金催化剂,显著拓展了底物适用范围,对多种官能团和杂环体系展现出良好兼容性。通过核磁共振(NMR)与质谱(mass spectrometry)等机理研究手段,证实了金催化循环中氧化还原过程的关键作用。该工作为功能性螺环化合物的合成提供了新思路,在药物化学和材料科学领域具有潜在应用价值。
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