环糊精辅助合成、统计优化、抗菌性能评估、密度泛函理论（DFT）以及喹诺酮-1,2,3-三唑杂化物的分子对接研究

《ChemistrySelect》：Cyclodextrin-Assisted Synthesis, Statistical Optimization, Antibacterial Evaluation, DFT, and Molecular Docking of Quinolone–1,2,3-Triazole Hybrids

通过CuSO4/β-CD催化合成系列喹啉并三唑杂化物，结构经NMR和质谱确证，DFT和Fukui分析支持极性[3+2]环加成机理。分子对接显示衍生物4b、4c对肺炎链球菌蛋白结合强效，MIC低至0.31 μg/mL，Design-Expert优化确定最佳β-CD和反应时间，证实三唑喹诺酮类为潜在抗菌剂。

　　

摘要

通过Cu(I)催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了一系列喹啉-三唑杂化物。该反应在环保条件下使用CuSO₄/环糊精作为催化剂，对经过丙炔基修饰的2-喹啉类化合物与烷基或甘氨酸衍生的叠氮化物进行反应。化合物的结构通过核磁共振（NMR）和电喷雾质谱（ESI）技术得到确认。密度泛函理论（DFT）和Fukui分析支持了一种极性的[3 + 2]环加成机制。分子对接实验显示，三唑衍生物（尤其是4b和4c）与肺炎链球菌的肽聚糖合成酶（PBPs）具有很强的结合能力，结合能高达–8.15 kcal/mol。通过设计优化确定了最佳的β-环糊精使用条件和反应时间。抗菌测试结果表明，这些三唑衍生物表现出显著的抗菌活性（最低抑菌浓度为0.31 μg/mL），尤其是对肺炎链球菌。这些结果凸显了含有三唑官能团的喹啉类化合物作为潜在抗菌剂的潜力。

图形摘要

1,2,3-三唑；2-喹啉衍生物；抗菌活性；密度泛函理论（DFT）计算；β-环糊精。

利益冲突

作者声明没有利益冲突。