咔唑大环中的取代基效应：协同的C–H···I?相互作用用于选择性阴离子识别

《ChemistrySelect》：Substituent Effects in Carbazole Macrocycles: Synergistic C–H···I? Interactions for Selective Anion Recognition

取代基效应对大环受体与碘离子相互作用的影响及合成研究，通过UV-Vis、荧光光谱和1H NMR证实Boc取代的联苯胺基大环受体DBOCPBG和SBOCPBG对I?具有结合能力。

　　

摘要

取代基效应在调节宿主大环受体与客体阴离子之间的相互作用中起着关键作用。然而，由于大环化合物本身的结构复杂性和合成难度，向大环受体引入取代基相比非环状受体要困难得多。鉴于此，研究人员被鼓励开发新的策略来克服这些障碍。咔唑基团的独特性质使其成为设计高效阴离子受体的理想构建块。这些特性为开发新型超分子识别系统提供了重要的设计策略。基于这一基础，本研究探讨了这些大环受体对碘离子的识别过程中取代基的影响。成功设计并合成了两种含有叔丁氧基羰基（Boc）取代基的咔唑类大环衍生物DBOCPBG和SBOCPBG，并研究了它们与碘离子的相互作用。通过紫外-可见光谱、荧光发射光谱和¹H核磁共振滴定实验系统地证实了大环化合物与阴离子之间的相互作用。此外，还利用紫外-可见吸收光谱定量评估了这些大环化合物对I^?的结合亲和力。测得的结合常数表明，DBOCPBG和SBOCPBG都对I^?具有一定的结合亲和力。这些发现为设计具有更高选择性和识别能力的改进型阴离子受体提供了宝贵的见解。

图形摘要

成功设计并合成了两种含有叔丁氧基羰基（Boc）取代基的咔唑类大环衍生物DBOCPBG和SBOCPBG，并研究了它们与碘离子的相互作用。Boc基团的存在增强了大环分子与碘离子之间的相互作用，这可能是由于它们的空间排列有助于阴离子的结合。

利益冲突

作者声明没有利益冲突。