新型4-联芳基腙亚基吡唑啉酮类染料的设计合成及其光物理特性与抗淋球菌活性研究

本刊推荐：本文开发了一种通过Suzuki交叉偶联反应合成新型4-联芳基腙亚基吡唑啉酮类染料（AHP）的策略。研究发现该类化合物在紫外光谱中表现出显著红移与高摩尔吸光系数，且含CF3取代基衍生物在DMF中呈现独特蓝移现象。其固态发光量子产率可达10%，并具备细胞荧光成像能力与抗淋球菌活性，为多功能生物材料开发提供了新方向。

　　

Highlight

4-联芳基腙亚基吡唑啉酮的合成与结构

通过第一种方法，我们以商业化的三氟乙酸乙酯和1-苯基-3-三氟甲基丙烷-1,3-二酮为原料，与4-碘苯胺经重氮耦合反应合成了乙基-4,4,4-三氟-2-[2-(4-碘苯基)腙亚基]-3-氧代丁酸酯（1a）和三氟-2-[2-(4-碘苯基)腙亚基]-1-苯基丁烷-1,3-二酮（1b）。化合物1b的合成旨在比较不同1,3-二羰基化合物在后续环化反应中的行为差异。

结论

我们开发了一种通过Pd(PPh₃)₄催化下4-碘/溴苯基腙亚基吡唑啉酮（5a-e）与芳基硼酸的交叉偶联反应，高效合成了4-联芳基腙亚基吡唑啉酮类化合物（6a-g, 7a-g, 8a,b）。值得注意的是，基于1,3-二羰基化合物的替代合成路线因发生分解反应而未获成功。本研究重点聚焦于含三氟甲基的衍生物（6a-g, 7a-g），因其在光物理性能和生物活性方面展现出独特潜力。