Vernonia amygdalina Delile 的植物化学研究

《Biochemical Systematics and Ecology》：Phytochemical investigation of Vernonia amygdalina Delile

从非洲裔热带植物Vernonia amygdalina的茎叶甲醇提取物中分离得到1个新stigmastane型甾体皂苷（28-epi-vernoramyoside D）及5个已知类似物。通过NMR和HR-ESI-MS确认结构，其中化合物5和6对α-葡萄糖苷酶抑制活性显著（IC50分别为48.55±4.31 μM和7.42±0.95 μM），接近阿卡波糖（127.53±1.73 μM），但无黄嘌呤氧化酶抑制活性。这些成分的化学分类意义及作为降糖剂的潜力得到验证。

　　

Pham Thi Bich Dao | Le Ba Vinh | Nguyen Tien Dat | Ngo Van Hieu | Chu Van Tan | Pham Van Cong | Nguyen Thi Thanh | Nguyen Hai Dang | Hoang Le Tuan Anh

越南河内怀德省清道大学医学院与药学院，邮编100000

摘要

对Vernonia amygdalina Delile的茎和叶提取物进行植物化学研究，发现了一种新的麦角甾烷类皂苷，命名为28-epi-vernoramyoside D（1），以及五种已知的类似物：vernoramyoside D（2）、(22R,23S,24R,28S)-28-methoxy-7,8,9,11-tetradehydro-3β,16α,21,24-tetrahydroxy 21,23:22,28-diepoxy-5α-stigmastane（3）、vernoamyoside E（4）、veramyoside H（5）和veramyoside J（6）。所有分离化合物的结构均通过全面的1D和2D核磁共振（NMR）光谱以及高分辨率电喷雾离子化质谱（HR-ESI-MS）分析得以阐明。化合物1–6的抗α-葡萄糖苷酶和黄嘌呤氧化酶活性进行了评估。其中，化合物5和6表现出显著的α-葡萄糖苷酶抑制作用，其IC₅₀值分别为48.55 ± 4.31 μM和7.42 ± 0.95 μM，与阿卡波糖（127.53 ± 1.73 μM）相当。这些化合物均未显示出对黄嘌呤氧化酶的抑制作用。这些发现突显了所分离成分在植物分类学上的重要性及其作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的潜力。

主题与来源

Vernonia属（菊科）是Vernonieae族中最大的属，包含近1000种植物，分布于各种生态栖息地，包括热带森林、湿地、稀树草原、干旱平原、沙漠和寒冷地区（Toyang和Verpoorte，2013年）。 Vernonia amygdalina Delile是一种多年生灌木或小乔木，广泛分布于热带和亚热带地区，原产于非洲，在撒哈拉以南地区尤为常见。

先前的研究

先前对V. amygdalina的植物化学研究表明，该植物含有多种成分，包括甾体皂苷、倍半萜内酯、黄酮类、生物碱、木脂素、单宁、蒽醌和苯丙素（Ugbogu等人，2021年）。其中，麦角甾烷类皂苷被认为是主要的生物活性成分。现代药理学研究证明这些化合物具有多种生物活性。

一般实验程序

1D和2D核磁共振光谱是在Bruker Avance III 600 MHz光谱仪（德国卡尔斯鲁厄）上记录的，使用四甲基硅烷（TMS）作为内标。高分辨率电喷雾离子化质谱（HR-ESI-MS）是在MicrOTOF-Q III质谱仪（德国Bruker Daltonics）上进行的。柱层析（CC）使用了硅胶（Kieselgel 60，230–400目，Merck）、RP-18树脂（150 μm，富士Silysia Chemical Ltd.，日本）和Sephadex LH-20。

化学分类学意义

麦角甾烷类固醇是一类植物甾醇的亚类，其特征是具有环戊烷并苯环结构，带有C₁₀侧链。它们根据共轭二烯系统的位置进行结构分类，分别位于Δ^7,9(11)或Δ^8,9(14)位置，其中Δ^7,9(11)亚型是Vernonia属的典型特征。这些代谢物通常具有高度氧化的侧链，含有环氧基、羟基或环状官能团，表现出多样的生物活性。

作者贡献声明

Pham Thi Bich Dao：撰写初稿。 Le Ba Vinh：数据可视化、软件处理。 Nguyen Tien Dat：方法学设计、数据分析。 Ngo Van Hieu：撰写初稿、实验研究、数据分析。 Chu Van Tan：审稿与编辑。 Pham Van Cong：撰写、审稿与编辑、数据验证、方法学设计、实验研究、数据管理。 Nguyen Thi Thanh：方法学设计、数据分析。 Nguyen Hai Dang：审稿。

利益冲突声明

作者声明没有已知的财务利益或个人关系可能影响本文的研究结果。

致谢

本研究由越南科学技术院（VAST）资助，项目编号为NCXS01.02/23-25。