从异构体鉴定到生物可利用性:解读植物性食品中加工诱导的番茄红素、β-胡萝卜素和叶黄素的E/Z异构化

《TRENDS IN FOOD SCIENCE & TECHNOLOGY》:From isomer identification to bioaccessibility: interpreting processing-induced E/ Z isomerization of lycopene, β-carotene, and lutein in plant-based foods

【字体: 大 中 小 】 时间:2026年10月16日 来源:TRENDS IN FOOD SCIENCE & TECHNOLOGY 17.4

编辑推荐:

   •类胡萝卜素异构体鉴定与加工诱导变化的综合综述。•类胡萝卜素异构体的分析鉴定需要多证据综合判读。•热处理与类胡萝卜素 E/Z 互变最为直接相关。•异构化的营养效应因类胡萝卜素种类和食物基质而异。•食品设计方法可进一步增强类胡萝卜素的消化功能。引言类胡萝卜素是植物性食品中最重要

  
  • •
    类胡萝卜素异构体鉴定与加工诱导变化的综合综述。
  • •
    类胡萝卜素异构体的分析鉴定需要多证据综合判读。
  • •
    热处理与类胡萝卜素 E/Z 互变最为直接相关。
  • •
    异构化的营养效应因类胡萝卜素种类和食物基质而异。
  • •
    食品设计方法可进一步增强类胡萝卜素的消化功能。

引言

类胡萝卜素是植物性食品中最重要的脂溶性植物化学物质之一,因其营养、功能和工业价值而得到广泛认可(Liu, Qu, et al., 2025)。水果和蔬菜是类胡萝卜素的主要膳食来源,其中番茄红素、β-胡萝卜素和叶黄素尤为受到关注,这是因为它们在常见食品中含量丰富且具有营养作用(Huang et al., 2025)。番茄红素是一种非维生素A原类胡萝卜素,因其抗氧化相关功能而得到广泛研究;β-胡萝卜素是一种主要的维生素A原类胡萝卜素,与维生素A营养密切相关;叶黄素则是一种与视觉健康密切相关的黄烷醇,因其选择性积累于黄斑部和晶状体而备受关注(Kim & Jee-Young, 2025; Silva et al., 2026; Zhu et al., 2025)。这些化合物还广泛用作植物性食品中的天然色素和功能成分。因此,在加工和消化全过程中保持其营养价值已成为食品科学与技术领域中日益重要的课题。
然而,类胡萝卜素的营养价值不仅取决于其在原料中的浓度,还取决于其分子形态、在食物基质中的物理状态以及摄入后的消化命运。在植物组织中,番茄红素、β-胡萝卜素和叶黄素常被包裹于有色体、色素-蛋白复合物或晶体聚集体中,这些结构可显著限制其在消化过程中的可提取性和释放(Aldana-Heredia et al., 2024)。与此同时,这些类胡萝卜素是化学性质不稳定的化合物,在采后处理、加工和储存过程中易发生氧化和几何异构化(Bhattarai et al., 2025; Hu et al., 2023; Zhang, Yang, et al., 2024)。因此,类胡萝卜素在食品中的最终生理价值取决于分子结构、基质组织、加工条件和消化行为之间复杂的相互作用。
在影响类胡萝卜素的结构性变化中,反-顺(E/Z)异构化尤为重要。在新鲜植物原料中,类胡萝卜素通常以热力学更稳定的全E式为主(Sato et al., 2026)。相反,在加工过程中,在热、光、压力、氧气暴露或其他环境胁迫的影响下,可能生成各种Z异构体(Hu et al., 2023; Liu, Qu, et al., 2025; Shi et al., 2022)。这些构型变化不仅仅是几何学上的改变。它们可改变类胡萝卜素的结晶性、溶解度、聚集倾向、氧化稳定性,以及消化过程中与脂质和胶束相的相互作用(Casta?eda-Rodríguez et al., 2024; Hu et al., 2023; Mashiane et al., 2021)。在某些情况下,特别是对于番茄红素和某些叶黄素异构体,Z异构化与生物可及性或生物利用度的提高有关(Liu, Qu, et al., 2025)。而在其他情况下,如β-胡萝卜素,其后果可能不那么有利或更加复杂,因为异构化可能降低维生素A原活性,或与降解同时发生(Benítez-González et al., 2026)。因此,不应将类胡萝卜素异构化视为孤立的结构性事件,而应将其视为一种与加工相关的转化过程,对营养功能具有直接影响。
然而,一个主要挑战在于,类胡萝卜素异构体的分析表征远非简单。番茄红素、β-胡萝卜素和叶黄素各自可产生多种几何异构体,这些异构体具有相同的分子量,且色谱和光谱性质相近。因此,检测异构化发生与确证特定异构体的身份之间存在关键区别。在实际操作中,UV-Vis/PDA数据和色谱行为通常可提供E/Z转化的有力证据(Ashenafi et al., 2023; Sodedji et al., 2022; Takagi et al., 2025)。然而,可靠的异构体鉴定通常需要进行多证据综合判读,涉及色谱保留时间、光谱参数、质谱、标准品,以及在要求更高的情况下,通过NMR进行确认(Daood et al., 2022; Yao et al., 2024; Yu et al., 2023)。这一问题尤其重要,因为对类胡萝卜素色谱峰的误判或过度解读可能导致关于加工效果、构效关系和营养意义方面的错误结论。
尽管Maoka(2023)利用LC-DAD-MS和MS/MS对类胡萝卜素表征进行了全面概述,但可靠鉴定个别位置E/Z异构体所需的分析证据尚未得到足够详细的批判性整合,尤其针对番茄红素、β-胡萝卜素和叶黄素。这很重要,因为色谱保留时间、UV-Vis特征、MS信息、标准品和NMR所提供的结构置信度水平并不等同。除分析挑战外,Meléndez-Martínez等人(2023)证明类胡萝卜素在食品加工和储存过程中会发生多种并发转化,包括异构化、氧化、降解和可提取性变化;而Zhang, Li, et al.(2024)则证明食物基质结构强烈影响类胡萝卜素的释放、溶解、胶束化和生物可及性。这些研究共同强调了对类胡萝卜素加工行为进行综合解读的必要性,其中异构体生成、基质修饰、类胡萝卜素保留/降解和消化命运应被同时考虑而非独立分析。因此,本综述旨在弥补两个互补性空白:缺乏详细的、基于证据的框架来鉴定单个类胡萝卜素E/Z异构体,以及缺乏对加工诱导异构化、基质变化和类胡萝卜素降解如何共同影响后续生物可及性和生物利用度的综合解读。
因此,本批判性叙述性综述旨在对植物性食品中番茄红素、β-胡萝卜素和叶黄素进行综合分析,重点关注异构体鉴定、加工如何影响反-顺异构化,以及这些类胡萝卜素随后的生物可及性。通过将分析证据与加工诱导的结构性变化和消化后果相联系,本综述旨在为理解并优化植物性食品中类胡萝卜素的功能性提供更清晰的框架。本批判性叙述性综述不旨在穷尽式罗列文献,而是强调对分析证据、加工诱导的E/Z异构化、基质相关变化和消化结果的综 合解读。

各章节摘要

类胡萝卜素加工行为的结构、基质和功能决定因素

如表S1和图S1、S2所示,β-胡萝卜素、番茄红素和叶黄素在植物食品中的分布和分子结构各不相同。尽管这三种类胡萝卜素均含有延展的共轭双键体系,易发生E/Z异构化、氧化和降解,但因其结构特征不同,对加工的反应也各不相同。除分子结构外,类胡萝卜素的行为还强烈受其组织形式的

类胡萝卜素异构体鉴定的分析原则

类胡萝卜素在分析上具有挑战性,因为它们可沿共轭多烯链产生多种几何异构体(Honda et al., 2024),而这些异构体中许多具有相同的分子量,并表现出相近的色谱和光谱性质。因此,对特定异构体的确切鉴定需要对保留特性、光谱参数和质谱信息进行综合解读。如图1所示,

加工诱导异构化营养后果的解读

对当前文献的批判性评估揭示了一种普遍存在的过度简化倾向:加工诱导的E/Z异构化经常被当作增强类胡萝卜素生物可及性的主要驱动力。热加工、压力、机械、催化和生物等技术通常改变Z异构体的比例,然而这些构型变化几乎总是伴随基质破坏、类胡萝卜素释放、溶解,以及在许多情况下的降解或氧化(

提高生物可及性的类胡萝卜素保护与递送策略

尽管加工可以改变类胡萝卜素异构体分布和消化命运,但这些变化往往是食品加工操作的附带结果,而非有意控制的干预措施。因此,需要更有针对性的策略来提高类胡萝卜素的功能性。如图3所示,本节讨论的方法更宜被视为递送和保护策略,而非直接诱导类胡萝卜素E/Z异构化的加工技术。

未来前景与挑战

尽管本综述总结了大量进展,但仍面临若干具体挑战。首先,未来的分析研究应从检测E/Z异构化转向更可靠的位置异构体鉴定和定量。密切相关异构体可能表现出相似的色谱、UV-Vis和MS特征,尤其是在低丰度或共洗脱条件下。提高色谱分辨率、高分辨质谱、离子淌度分离、NMR确认,以及

结论

本综述强调,理解植物性食品中的番茄红素、β-胡萝卜素和叶黄素,需要可靠地表征其几何异构体,同时测定类胡萝卜素含量。一个核心结论是,检测异构化发生与确定单个Z双键的位置需要不同层次的分析证据。色谱分离和UV-Vis/PDA特征提供了必要信息,但保留顺序和光谱特征

利益冲突声明

作者声明不存在利益冲突。

致谢

作者感谢重庆市教育委员会科学技术研究项目(KJQN202500830)和重庆工商大学高层次人才研究项目(资助号2556011)。
Ying Liu|Maojun Deng|Tingting Tang|Xuezhi Tian|Lu Tang|Wenjuan Qu
相关新闻
生物通微信公众号
微信
新浪微博
  • 搜索
  • 国际
  • 国内
  • 人物
  • 产业
  • 热点
  • 科普

热点排行

    今日动态 | 人才市场 | 新技术专栏 | 中国科学人 | 云展台 | BioHot | 云讲堂直播 | 会展中心 | 特价专栏 | 技术快讯 | 免费试用

    版权所有 生物通

    Copyright© eBiotrade.com, All Rights Reserved

    联系信箱:

    粤ICP备09063491号