连续流法合成新型亚胺与仲胺化合物库及其抗氧化活性研究

《Organic and Biomolecular Chemistry》：Continuous flow synthesis, characterisation and antioxidant activity of imine and secondary amine derivativesOpen Access

　　

在此，我们报道了一系列新型亚胺和仲胺的合成方法，这些化合物由2,4,6-三甲苯胺与苯甲醛衍生物经连续流技术并结合在线红外监测合成。在亚胺合成中，苯甲醛与2,4,6-三甲苯胺在45°C下约5分钟内反应转化率可达95%。随后，在连续流反应条件下成功生成了19种新型亚胺的化合物库，转化率为43%~92%。所建立的方法随后被用于通过还原胺化反应以串联连续流方式合成19种仲胺，总停留时间为45分钟，转化率为31%~94%。利用SwissADME和pkCSM药代动力学网页工具计算的亚胺和仲胺的ADMET模拟概况在大多数情况下符合Lipinski规则和Veber规则。通过DPPH自由基清除实验对这些化合物的抗氧化活性进行评估后发现，与仲胺相比，亚胺化合物表现出中等抗氧化活性（31%~55%），而仲胺的活性较低（23%~39%）。分子对接研究还表明，所有合成的化合物均与人抗氧化酶受体3MNG表现出结合相互作用，亚胺的对接评分范围为-3.623至-2.207 kcal/mol，仲胺的对接评分范围为-3.966至-2.716 kcal/mol。