由水杨醛和乙酰吡咯衍生的嗪席夫碱及其钯(II)配合物的合成、表征、抗菌与抗疟活性

《Journal of the Indian Chemical Society》：Synthesis, Characterization, Antimicrobial and Antimalarial Activities of Azines Based Schiff Bases derived from salicyaldehyde and acetyl pyrrole and Their Pd(II) Complexes

　　- 成功合成并表征了新型基于偶氮类Schiff碱配体及其Pd(II)配合物。- 光谱和解析学研究支持了Schiff碱配体与Pd(II)的配位结构假设。- 紫外-可见光谱研究显示，配位后出现特征性的电子跃迁和吸收极大值变化，证实了配体与Pd(II)的配位。- 所合成的化合物表现出良好的抗菌、抗真菌和抗疟疾活性。- 配体L1显示出显著的抗菌和抗真菌活性，而Pd(II)配合物C1在测试化合物中表现出最高的抗疟活性。**引言**Schiff碱是一类含有亚甲基官能团的有机化合物。最初由Hugo Schiff于1864年合成[1]，其制备过程是通过伯胺与羰基化合物（醛或酮）缩合，脱水并形成亚胺键[2]。Schiff碱配体在化学和热学上均稳定，易于合成且成本低廉。Schiff碱具有O、N和S供体原子，能与金属中心形成强螯合作用[2]。由于易于合成、灵活多变且配位多样，Schiff碱配体在金属配合物化学中广受欢迎[3]。Schiff碱应用广泛，包括酸催化剂[4]、染料[5]、光伏能量领域[6]、化学和生物传感[7]、荧光探针[8]，以及在高分子化学中用作刺激响应性连接基[9]，并在DNA切割和抗氧化方面也有应用[10]。Schiff碱金属配合物具有多种应用，如抗肿瘤[11]、抗氧化[12]、抗菌[13]、抗疟疾[14]、抗真菌[15]、抗癌[16]、抗病毒[17]、抗炎[18]、抗HIV活性[4]和光催化活性[19]。这些配合物在低碳钢中可用作有效的缓蚀剂[20]，作为有机骨架材料[21]，用于分子生物学武器以制备化疗药物和药品[10]，并参与环境清理[22]。Schiff碱参与分子内氢键和质子转移平衡的能力显著增强了其生物活性[5]。人们认为，产生生物活性的关键部分是亚甲基结构单元[23]，而在Schiff碱结构中引入吸电子和供电子取代基会影响金属配合物的电子特性，从而进一步影响其氧化还原性质、亲脂性及生物活性[8]。由革兰氏阴性微生物引起的感染通常比革兰氏阳性微生物更严重。由于抗菌耐药性的增加，迫切需要开发新的具有更好疗效和改良药理性质的Schiff碱[5], [24]。疟疾是一种由疟原虫物种（尤其是恶性疟原虫）引起的严重传染病，通过雌性按蚊传播。奎宁是第一种抗疟药物，而氯喹因疗效好、毒性低且价格便宜而广泛使用[24]。钯金属在Suzuki、Heck和Sonogashira等C-C交叉偶联反应中用作均相和非均相催化剂[25]。这归因于其在较温和条件下对烃类具有独特的氧化加成和还原消除能力，从而贡献了更高效、更经济、更环保的化学过程和更绿色的化学合成[26]。钯配合物在有机合成中经常使用，包括药物和材料化学[26]、化学和电子工业[27]。钯化合物在催化领域和生物无机系统中发挥着非常重要的作用[28], [29], [30]，以及在氧化还原酶系统中[31], [32], [33]。钯配合物在医学和化妆品[34]、抗肿瘤[35]、抗生育[35]、抗阿米巴活性[35]、抗菌[36]以及抗癌和抗氧化活性[37]等多个领域均有应用，因此研究人员一直致力于新型钯基化合物的合成。受Schiff碱及其金属配合物广泛生物活性的启发，我们通过肼水合物的缩合反应合成了Schiff碱，使用了乙酰吡咯和水杨醛，制备了其钯(II)配合物，并评估了其抗菌活性。**章节片段****2.1 材料与分析方法**所用乙酰吡咯、水杨醛、肼水合物和醋酸钯(Alfa-Aesar)未经进一步纯化直接使用。所有化学品均为分析纯(AR)级别，溶剂通过标准程序干燥[38]。反应在无水下进行。新合成化合物的纯度通过氧化铝硅胶板上的薄层色谱(TLC)检查，熔点使用Myra装置测定。**3.1 Schiff碱L1和L2及其钯(II)配合物的合成**Schiff碱L1和L2通过肼水合物与羰基化合物（具体为乙酰吡咯和水杨醛）缩合合成，遵循报道的程序[35]。配体使用1H/13C NMR、FT-IR、质谱、紫外-可见光谱、摩尔电导率、TGA-DTA和元素分析进行了全面表征。这些配体的钯(II)配合物按照文献方法以1:1的钯:配体摩尔比制备[25], [37], [47]。详细合成程序如下：**4 结论**在本研究中，成功合成了新型基于偶氮类Schiff碱配体及其对应的钯(II)配合物，并使用元素分析、摩尔电导率、FT-IR光谱、1H和13C-NMR、质谱、热重分析和紫外-可见光谱进行了全面表征。元素分析结果与计算值吻合良好，支持了合成化合物的分子组成假设。1H...**利益冲突声明**? 作者声明他们没有已知的竞争性经济利益或个人关系，这些利益或关系可能会影响本文报道的工作。**致谢**Kiran Meena衷心感谢昌迪加尔普潘查布大学的SAIF中心提供的NMR和质谱分析服务，以及印度拉贾斯坦邦乌代浦M.L.S.U.化学系提供的红外光谱分析服务。对于生物学研究，作者也感谢印度古吉拉特邦苏拉特的Microcare实验室。KIRAN MEENA