八种己酮糖立体异构体的筛选鉴定出D-阿洛酮糖是秀丽隐杆线虫中AGE相关自发荧光的立体选择性抑制剂

《Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry》：An eight-ketohexose stereoisomer screen identifies d-allulose as a stereoselective suppressor of AGE-related autofluorescence in Caenorhabditis elegans

　　

摘要

高级糖化终末产物（AGEs）会随年龄增长而积累，并加剧与年龄相关的疾病。我们利用秀丽隐杆线虫（Caenorhabditis elegans）的自发荧光检测方法，对所有八种酮己糖立体异构体进行了筛选。反应表现出高度的立体选择性：只有D-阿洛酮糖显著抑制了自发荧光（在10 mM时抑制率约22%，在25 mM时约20%；校正后 p < 0.01），而其镜像对映体L-阿洛酮糖（同时进行检测）则未表现出可检测到的效应。在5 mM浓度下抑制作用不可检测，且在10至25 mM之间抑制程度未加深，但即使使用灭活的细菌，在25 mM下也检测到抑制作用。尽管存在这种体内抑制作用，D-阿洛酮糖在无细胞的牛血清白蛋白系统中于60 °C时仍产生大量与糖化相关的荧光，表明其在化学上并非惰性。这些结果建立了酮己糖对AGE相关自发荧光的立体化学活性图谱。

图解摘要

在八种酮己糖立体异构体中，只有D-阿洛酮糖能抑制老化秀丽隐杆线虫中与AGE相关的自发荧光；其对映体L-阿洛酮糖则无此作用。

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D-阿洛酮糖、高级糖化终末产物、秀丽隐杆线虫、稀有糖、构效关系