磺胺甲噁唑偶氮染料的合成、表征及光物理相互作用研究：评估其在抗氧化、抗癌及潜在指纹探测中的应用

《Journal of Molecular Structure》：Synthesis, characterization and photophysical interaction studies of sulfamethoxazole azo dyes: evaluation for antioxidant, anticancer, and latent fingerprint probing applications

　　

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  通过FT-IR、NMR和HR-MS分析确认了合成的甲氧苄啶偶氮衍生物4(a–d)的结构。
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  这些偶氮染料表现出显著的生物活性和生物化学特性。
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  DFT/B3LYP研究结果表明，这些偶氮化合物具有令人前景广阔的全球反应性参数。
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  针对NADPH受体（PDB ID：2CDU）的分子对接研究表明了潜在的抗氧化相互作用。
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  化合物4a和4c在各种表面上用于潜在指纹（LFP）显影时，表现出高灵敏度和低背景干扰。

引言

偶氮染料至少含有一个共轭偶氮发色团（-N=N-）连接基团，是最重要、适应性最强且色彩鲜艳的有机着色剂[1]。近年来，偶氮染料因其在芳香共轭和电子跃迁方面的特性，被广泛应用于染料敏化太阳能电池（OLEDs）、传感器、液晶显示屏、纳米管、纳米电子特性、光动力疗法、存储设备和比色法中。具有杂环偶合基团的有机染料化合物，如香豆素、吡酮、3-苯基异恶唑酮、2-羟基1,4-萘醌等，具有更好的吸光性能[[2], [3], [4], [5]]。其光物理性质包括量子产率、明亮的颜色、摩尔消光系数和溶剂致变色吸收。这些化合物因其广泛应用于染料和颜料、油漆、食品、化妆品、印刷、纺织品和制药等各个领域而广受认可[[6], [7], [8]]。

如今，癌症对人类的严重威胁不容忽视。恶性肿物每年占全球死亡总数的13%。由于对化疗产生耐药性的肿瘤通常也对多种药物具有耐药性，因此寻找新的抗癌药物是一项至关重要的工作[9]。胰腺癌的死亡率相对于其他癌症类型而言极高，因此被归类为一种侵袭性强的疾病。手术被认为具有治愈潜力。然而，仅有约15%的胰腺癌患者适合接受初始手术治疗，因为该病在早期缺乏任何症状[10,11]。最近在英国进行的一项流行病学调查显示，过去三十年间胰腺癌的发病率增加了三倍，其中95%的患者在非局部化阶段被检测出。胰腺癌的发病被认为受到多种生活方式因素的影响，包括吸烟、饮酒、肥胖、糖尿病和缺乏运动。吸烟是目前已知的唯一确定的胰腺癌风险因素[12]。

杂环化学被认为是药物化学中最重要且研究最为深入的重要领域之一。偶氮染料因其非线性光学（NLO）特性和共轭供体-受体基团的存在，被用于纺织品和材料着色[[13], [14], [15]]。基于杂环的偶氮染料被用作抗结核、抗菌、抗炎、抗癌、抗氧化和DNA结合剂[[16], [17], [18], [19], [20], [21], [22], [23]]。

磺胺类化合物具有良好的药理活性，可以有效治疗多种疾病。在磺胺类药物中，磺噻二唑、磺苄二唑、磺苯二唑、磺吡啶、磺甲基异噁唑和磺二嗪仍被用作活性化疗药物以及预防细菌感染[[24], [25], [26], [27], [28]]。

尽管已有相关的杂环或磺胺类化合物报道，但据我们所知，本研究中的衍生物的具体分子骨架和结构组合尚未被描述。因此，本研究提供了新的衍生物，并对其合成、结构表征、计算性质和生物活性进行了系统评估，从而扩展了对该分子骨架的结构-性质和结构-活性的理解。

基于上述结果，本文合成了与不同偶合化合物4(a-d)的单偶氮甲氧苄啶染料，并通过FT-IR、(¹H & ¹³C) NMR和HR-MS进行了表征。此外，还对合成的甲氧苄啶偶氮化合物进行了抗癌和抗氧化等生物活性筛选。进一步进行了计算机模拟对接研究和ADMET研究，以研究结合相互作用。

章节摘要

材料与方法

用于合成甲氧苄啶偶氮染料4(a-d)的所有化学品均购自Sigma-Aldrich和东京化成工业（TCI），均为分析纯，未经进一步纯化即直接使用。使用薄层色谱法（TLC）监测反应，以涂覆有硅胶的铝板（Merck 60 F254）为固定相，以石油醚和乙酸乙酯（8:2）混合物为流动相。熔点在开口条件下测定

光谱表征

合成的基于甲氧苄啶的偶氮化合物4(a-d)的结构通过FT-IR、¹H-NMR、¹³C-NMR和HR-MS技术进行了表征。

偶氮衍生物4(a-d)的FT-IR光谱在3505、3492、3594和3480 cm^?1处分别显示了-OH吸收带。甲氧苄啶4(a-d)的-NH基团在3505–3215 cm^?1范围内产生共振。芳香C–H基团的吸收带在3185–2995 cm^?1范围内观察到。甲氧苄啶的甲基（-CH₃）基团显示出吸收

资金支持

作者报告称，与本文章中所展示的工作没有相关的资金支持。

CRediT作者贡献声明

K.O. Karunasagar：撰写–初稿，验证，方法论，数据整理，概念构思。Yadav D. Bodke：撰写–审阅和编辑，撰写–初稿，监督，调查。H.M. Kumaraswamy：验证，资源，调查，形式分析。Y. Surendranaik：软件，验证，可视化。P. Meghana：可视化，验证，资源，形式分析。Naganagouda Goudar：可视化，软件，形式分析。

利益冲突声明

我们在此声明，作者之间不存在任何利益冲突。

致谢

作者感谢Kuvempu大学Shankaraghatta化学系主任提供实验室设施。作者还感谢Mangalore大学提供光谱数据，并感谢Kuvempu大学生物技术中心提供实验室设施以进行UV–Vis吸收研究和生物活性研究。其中一位作者Karunasagar K.O.感谢国家奖学金和高等教育ST学生奖学金

K.O. Karunasagar|Yadav D. Bodke|H.M. Kumaraswamy|Y. Surendranaik|P. Meghana|Naganagouda Goudar