脱质子化激活的二氰异佛尔酮近红外染料：基于生物胺的双重比色/荧光信号技术，用于便携式海鲜新鲜度检测

《Dyes and Pigments》：Deprotonation-Activatable Dicyanoisophorone NIR Dye: Dual Colorimetric/Fluorescent Signaling toward Biogenic Amines for Portable Seafood Freshness Visualization

　　

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  双模探测器对生物胺具有颜色和近红外（NIR）荧光响应。
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  脱质子化确保了高灵敏度和选择性，这一特性得到了高分辨质谱（HRMS）和密度泛函理论（DFT）计算的支持。
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  灵活的传感凝胶能够实现现场可视化监测鲑鱼的新鲜度。
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  借助智能手机的帮助进行量化分析，提供了便携且精确的评估手段。

引言

水产品的新鲜度，尤其是高价值的鱼类（如鲑鱼），对其营养价值、食用安全性和商业品质具有重要影响[1],[2],[3]。在储存和运输过程中，微生物繁殖和内源性酶促降解会引发食品变质，并产生大量有害代谢物，主要是生物胺（BAs），如腐胺、尸胺和组胺[4],[5]。挥发性生物胺的含量与海鲜的变质程度呈正相关；因此，生物胺被视为评估新鲜度的关键化学生物标志物[6],[7],[8]。因此，开发快速、灵敏且便携的现场检测生物胺的方法对于保证食品安全和质量监管至关重要。

传统的生物胺检测方法，如色谱技术，虽然能够提供可靠的定量结果，但存在明显缺点：样品预处理复杂、严重依赖实验室设施以及检测程序耗时较长。这些缺点限制了它们在实时现场检测中的应用[9],[10],[11]。荧光探测器因具有高灵敏度和快速响应速度而成为有竞争力的替代方案[12],[13],[14],[15],[16]，但仍存在多个实际应用中的瓶颈。具体来说，大多数已登记的荧光探测器发出的可见光波长低于650纳米。来自食品成分的自发荧光和环境光会产生强烈的背景干扰，降低检测灵敏度[17],[18]。其次，许多探测器采用单通道读取（仅色度或仅荧光），容易受到环境干扰和探针浓度不一致的影响而产生假阳性信号[19],[20],[21]。第三，将液相传感性能转移到固态基底（例如测试条）时，常常会导致荧光淬灭和响应减弱，大大限制了其在实际场景中的应用[22],[23]。

章节摘要

材料与仪器

所有化学试剂，包括2,6-二甲氧基-4-甲酰酚、尸胺（Cad）、腐胺（Put）、精胺（Tyr）、酪胺（Tyr）、2-甲氧基乙胺、1,4-二氨基环己烷（1,4-DACH）、正丙胺（n-PrNH₂）、异丙胺（i-PrNH₂）、色胺（TRY）、三甲基胺（TMA）、三乙胺（TEA）和琼脂糖，均为分析级试剂，购自上海能源化学有限公司，并按原样使用。整个实验过程中使用的是去离子水（18.2 MΩ·cm）。实验用鲑鱼（Salmo salar）样品均为新鲜样本（平均……）

HDM-SM对生物胺的UV-Vis和荧光响应

首先通过UV-Vis光谱评估了HDM-SM对11种生物胺的识别性能。如图2a所示，在环境光下，溶液颜色迅速从黄色变为深蓝色，显示出其用于视觉检测胺类的潜力。与这一现象一致，在不含胺类的DMSO/PBS（3:7, v/v）溶液中（图2b），HDM-SM（10 μM）溶液在439纳米处显示出一个强吸收峰。加入各种生物胺后，该峰值降低

结论

总结来说，我们合成了一种基于二氰异佛尔酮的荧光染料HDM-SM，通过色度-荧光双模响应实现超快速生物胺检测。脱质子触发的传感机制通过光谱表征、高分辨质谱（HRMS）、¹H NMR和密度泛函理论（DFT）计算得到了验证。HDM-SM与生物胺反应后会产生明显的快速视觉变化，但对各种阴离子则没有此类变化，支持定性和半定量检测。HDM-SM基传感标签能够实现UV视觉……

CRediT作者贡献声明

Fucai Dai: 方法学研究，数据整理。Xiaonan Wang: 方法学研究，数据整理。Yan Wang: 方法学研究，数据整理。Zheng Li: 文章撰写——原始草稿，方法学研究，资金获取，数据整理。Yonghe Tang: 文章撰写——审稿与编辑，资源协调，资金获取。Xing Li: 数据整理，验证。Xiaochun Zhang: 数据整理，资金获取，方法学研究，监督，验证

未引用参考文献

[33]。

作者声明他们没有已知的竞争性财务利益或个人关系可能影响本文所述的工作。

数据获取

数据可应要求提供。

利益冲突声明

作者声明他们没有已知的竞争性财务利益或个人关系可能影响本文所述的工作。

致谢

本研究得到了国家自然科学基金（项目编号22104019）、河北省自然科学基金（项目编号B2024408003、B2023201036）、河北省教育厅科研项目（CXZX2026011、ZC2024013）以及河北省高校基本科研资金（JYQ202502）和廊坊师范学院的科研项目（项目编号JYB202404）的支持。同时，还得到了重庆市财政基金项目的支持。

Zheng Li|Yan Wang|Xiaonan Wang|Fucai Dai|Xing Li|Xiaochun Zhang|Yonghe Tang