基于BINOL的手性掺杂剂的分子设计与合成，用于液晶应用

《Optical Materials》：Molecular Design and Synthesis of BINOL-based Chiral Dopants for Liquid Crystal Applications

本研究通过酯化处理1,1'-联-2-萘酚（BINOL）的侧链羟基，合成了具有理想胆甾特性的二酯化合物，并成功应用于液晶显示器（LCD）中。实验表明，二酯掺杂的CLC细胞在电光开关中表现出0.3ms（开启）和15.1ms（关闭）的快速响应时间，且具有高对比度显示性能。

　　

郭忠宇|林彦婷|辛梦澈|余永祥|刘春燕

国立成功大学材料科学与工程系，台湾台南 701401

摘要

1,1'-联-2-萘酚（BINOL）是一种轴手性化合物，以其在液晶体系中的较高螺旋扭曲能力（HTP）而闻名。然而，BINOL强烈的聚集倾向限制了其在液晶研究中的实际应用。为了解决由BINOL侧链官能团引起的聚集问题，本研究以BINOL为起始原料，对其侧链羟基进行酯化处理，合成了理想的手性二酯化合物。通过光谱分析对合成产物进行了表征，并评估了其在液晶材料中的适用性。制备的液晶显示器（LCD）样品单元展现了高对比度和快速的电光响应时间。掺有该手性二酯的液晶单元表现出明显的开/关电光切换效果。测得该二酯掺杂单元的最佳开启和关闭响应时间分别为0.3毫秒和15.1毫秒。

章节摘录

引言

在化学中，轴手性是指一种特殊类型的手性，其中分子具有两对以非平面方式围绕手性轴排列的取代基，使得分子与其镜像无法重叠。[1], [2], [3], [4], [5], [6], [7] 轴手性与中心手性不同，它不需要存在手性中心（如不对称碳原子），而中心手性是有机化合物中最常见的手性来源。

材料

所有试剂和化学品均按原样使用，无需进一步纯化。4-羟基苯甲酸（C₇H₆O₃）、盐酸（HCl）和聚乙烯醇（Mw = 89,000, (C₂H₄O)_n）购自Acros Organics（比利时Geel）。氢氧化钾（KOH）购自DKSAN Pure Chemicals有限公司（韩国安山）。1-溴戊烷（C₅H₁₁Br）和4-二甲氨基吡啶（DMAP，C₇H₁₀N₂）购自东京化学工业公司（TCI，日本东京）。(S)-(+)-1,1'-联-2-萘酚（BINOL）购自...

4-(戊氧基)-苯甲酸（1）的表征

傅里叶变换红外光谱（FTIR）分析（图S1）确认了产物的形成。O–H伸缩带（3200–3600 cm^-1）的消失表明长烷基链已成功取代了原有基团。在2933和2864 cm^-1处观察到特征性的C–H伸缩带，而1736 cm^-1处的强C=O伸缩振动证实了羧酸基团的存在。

FTIR（KBr，ν_max/cm^-1）：2933（-OH），2864（-CH），1736（C=O），1246，1187（C-O-C）。

核磁共振（NMR）光谱（图S2）进一步验证了...

结论

成功合成了源自BINOL的单酯和二酯，并通过FTIR和¹H NMR分析确认了它们的结构。研究了反射中心波长（λ₀）与掺杂剂浓度的依赖性。在制备的混合物中，选用D5来考察液晶显示（CLC）系统的光学和热性能。此外，还制备了0.5D样品单元以评估CLC器件的电光性能。

CRediT作者贡献声明

刘春燕：撰写 – 审稿与编辑，撰写 – 原稿撰写，监督，资源管理，项目管理，数据整理，概念构思。余永祥：可视化处理，结果验证。郭忠宇：撰写 – 审稿与编辑，结果验证，软件应用，实验研究，数据分析。辛梦澈：可视化处理，结果验证，软件应用，数据分析。林彦婷：撰写 – 审稿与编辑，可视化处理，软件应用，数据分析，数据整理

利益冲突声明

作者声明他们没有已知的财务利益或个人关系可能影响本文的研究结果。

致谢

作者感谢中华人民共和国（台湾）的国家科学技术委员会（NSTC）在合同编号NSTC 113-2221-E-006-083和NSTC 114-2221-E-006-135下对这项研究的财政支持。同时，也感谢Daily Liquid Crystal有限公司提供的技术协助。