Taxadendins A-P 是先前未被描述的杉烷类二萜化合物，它们来自 Taxodium ascendens 的树皮，具有多种多样的结构

《Phytochemistry》：Taxadendins A-P, previously undescribed abietane diterpenoids with diverse structures from the bark of Taxodium ascendens

从Taxodium ascendens树皮中分离出16种新型岩沥青二萜，包含首个未报道的六环六元体系，结构经光谱和电子圆偏振光确认，其中9-11、13、16号化合物对金黄色葡萄球菌具有显著抑菌活性（MIC50分别为41.97、10.11、34.53、14.57、4.33 μM）。

　　

周志平|李文彦|赵秦石

中国科学院昆明植物研究所植物化学与天然药物国家重点实验室，中国昆明650201

摘要

从Taxodium ascendens的树皮中分离出了十六种前所未有的松脂烷二萜类化合物（Taxadendins A-P），这些化合物具有高度重排和高度氧化的结构。Taxadendin A（1）是一种重排的四环二萜类化合物，其独特的6/6/6/6环系统来源于普通的松脂烷骨架。Taxadendin B（2）是一种高度氧化且结构发生重排的三环二萜类化合物，其A环结构与Taxadendin A不同，并且缺少Taxadendin A中的D环。通过光谱分析和计算电子圆二色性，这些化合物的结构得到了明确的确定。所有化合物均被测试了对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、肠沙门氏菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。化合物9-11、13和16对金黄色葡萄球菌表现出较强的抑制作用，其MIC₅₀值分别为41.97 ± 0.16、10.11 ± 0.11、34.53 ± 0.24、14.57 ± 0.05和4.33 ± 0.05 μM。

引言

松脂烷二萜类化合物具有三环氢菲烷骨架，是一类广泛分布的天然产物（Sargazifar等，2024年），尤其在松科植物的树脂中含量丰富（Jiang等，2022年）。这类化合物不仅是重要的工业原料，也是药物发现的重点对象，因为它们具有多样的生物活性。例如，从Rosmarinus officinalis中分离出的迷迭香酸被广泛用作食品加工行业的无毒防腐剂（Birtic等，2015年；Chen等，2024年）。在生物医学领域，丹参中的丹参酮类化合物（含有松脂烷醌结构）在治疗心血管疾病方面已被证实有效（Nie等，2024年）。此外，丹参属植物中的其他松脂烷二萜类化合物（Akaberi等，2015年；Guo等，2025年），包括迷迭香醇和丹参素，也显示出显著的抗肿瘤和抗氧化活性（Dey等，2022年；Gassib等，2024年；Higashino等，2024年）。作为经典的天然产物家族，松脂烷二萜类化合物在多个学科领域持续受到关注。通过基于植物的发现，它们的结构不断多样化，为药物筛选提供了宝贵的化学空间。

Taxodium ascendens Brongn.是一种古老的树种，因其生态和化学价值而受到重视，属于柏科（Tsumura等，1999年）。从T.ascendens中鉴定出的主要化学成分包括二萜类化合物（Gao等，2026年；Huang等，2017年；Su等，2025年；Wang等，2025年）、黄酮类化合物（Li等，2008b年）、多酚类化合物（Li等，2008a年）和挥发油（Shan等，2016年；Yin等，2013年）。这些化合物共同表现出抗菌、抗氧化和细胞毒性作用。为了阐明T.ascendens的化学特征，我们之前对球果的植物化学研究分离并鉴定出了一系列对HCT116、SW480和RKO人结直肠癌细胞系具有抑制作用的萜类化合物（Su等，2025年）。在继续研究T. ascendens树皮的化学成分过程中，又分离出了十六种前所未有的松脂烷二萜类化合物。本研究介绍了这些化合物的分离、结构鉴定和生物活性。

结构鉴定

Taxadendin A（1）呈淡黄色无定形粉末，分子式为C₂₀H₂₂O₃，通过HR-ESI-MS质谱在m/z 311.1639 [M+H]⁺处被检测到（C₂₀H₂₃O₃⁺的校正值为311.1642），表明其含有十个氢原子缺失。其红外光谱显示存在羟基（3431 cm^-1）、甲基（2960和2929 cm^-1）、羰基（1762 cm^-1）和苯基（1601和1624 cm^-1）官能团。1的¹H NMR谱数据（表1）显示有三个不饱和烃质子在δ_H 7.26处。

结论

系统研究特定植物家族中的特殊代谢物是发现新药物先导和理解植物化学防御机制的关键方法。Taxodium ascendens被选为植物化学研究的对象，从中分离并鉴定出了十六种先前未描述的松脂烷二萜类化合物。Taxadendin A（1）是一种重排的四环二萜类化合物，其独特的6/6/6/6环系统来源于普通的松脂烷骨架。

植物材料

T.ascendens的树皮于2020年在中国湖南省益阳市采集，由中国科学院昆明植物研究所的肖成教授鉴定。凭证样本（20200704）存放在中国科学院昆明植物研究所植物化学与天然药物国家重点实验室。

提取与分离

将T.ascendens的干燥树皮（22.0公斤）粉碎后，在室温下用甲醇提取三次，每次提取24小时，得到粗提物。

作者贡献声明

赵秦石：撰写、审稿与编辑、监督、项目管理。李文彦：软件应用、方法学设计、实验研究。周志平：撰写初稿、方法学设计、实验研究、数据整理

利益冲突声明

作者声明没有可能影响本研究的财务或个人利益冲突。

数据可用性

数据可应要求提供

利益冲突声明

作者声明没有已知的财务利益或个人关系可能影响本文的研究结果。

致谢

本研究得到了中国科学院战略性重点研究计划（XDB1230102）、云南省振兴人才支持计划“青年人才”项目（XDYC-QNRC-2023-0561）的支持；计算资源得到了中国科学院昆明植物研究所科学数据中心、云南省科学技术厅（202305AH340005）和云南省科学技术厅（202305AH3400050）的支持。