《Biocatalysis and Agricultural Biotechnology》：Comprehensive qualitative profiling of bioactive phenols in virgin vegetable oils: Insights from HPLC-UV-MS and a multivariate perspective
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本研究系统分析了10种冷压初榨植物油的酚类化合物组成，通过HPLC-UV-MS结合多元统计分析，揭示了橄榄油、芝麻油和奇亚籽油具有高酚含量和特定生物活性特征，而椰子油酚含量最低，形成独立集群。该成果为植物油的功能特性评估和资源优化提供了新依据。
西哈姆·贝查尔（Siham BECHAR）| 穆罕默德·卡马尔（Mohamed KHAMAR）| 埃塞迪亚·切尔卡乌伊（Essediya CHERKAOUI）| 阿卜杜拉赫曼·努纳（Abderahman NOUNAH）
摩洛哥拉巴特穆罕默德五世大学萨勒高等技术学院（Higher School of Technology of Sale）土木工程与环境实验室（LGCE），材料、水与环境团队（Materials, Water and Environment Team）
摘要
酚类化合物对天然植物油的氧化稳定性、营养价值及功能性有着重要贡献。然而，针对不同冷压植物油的酚类化合物特征的系统性比较研究仍然有限。本研究分析了十种冷压天然植物油的酚类成分：橄榄油、芝麻油、奇亚籽油、大豆油、亚麻籽油、摩洛哥坚果油、葵花籽油、花生油、杏仁油和椰子油。为此，我们采用了一套结构化的分析流程，包括酚类提取、高效液相色谱-紫外检测（HPLC-UV-MS）分离以及后续的多变量统计建模。HPLC-UV-MS技术帮助识别出了45种酚类化合物，突显了这些天然植物油中生物活性成分的多样性和特异性。这种综合分析方法能够全面表征各油的酚类特征，为样本之间的比较评估提供了可靠依据。多变量统计分析（如主成分分析PCA、层次聚类和桑基图Sankey图）显示，根据酚类含量和化合物多样性，这些油可以分为三类。橄榄油、芝麻油和奇亚籽油富含简单酚类、酚酸和黄酮类化合物；大豆油、亚麻籽油和摩洛哥坚果油具有中等且平衡的功能性成分；葵花籽油、花生油和杏仁油的酚类含量较低；椰子油则属于另一类。这些发现为理解植物油的酚类特征提供了新见解，对油脂加工、营养价值评估以及其在食品和生物工艺中的应用具有指导意义。
引言
植物油因其营养价值和功能性而在人类饮食中不可或缺，尤其是它们富含必需脂肪酸（Lin等人，2025年）、酚类化合物（Bohn等人，2024年）和抗氧化剂（Zhong等人，2025年）。这些生物活性成分对健康有多种益处（Da Silva & Rial，2025年）。其中，酚类化合物尤为重要，因为它们显著提升了油脂的氧化稳定性、感官品质和长期健康保护作用。由于多酚具有抗氧化损伤和预防代谢紊乱的作用（Idrissi等人，2022年），植物油成为营养研究的热点。长期摄入富含多酚的油脂与降低全身炎症相关，有助于预防自身免疫和慢性炎症性疾病（Gorzynik-Debicka等人，2018年）。油脂的多酚组成和抗氧化活性对其健康促进效果至关重要（Bodoira等人，2022年；Gharby等人，2017年；Zeb，2021年），同时它们还能保护细胞免受氧化应激（Settaluri等人，2023年）。近年来，研究重点逐渐转向植物油中酚类化合物的全面表征，因为其质性和定量变化显著影响营养价值、氧化稳定性和技术性能（Giacomino等人，2022年；Lama-Mu?oz & Contreras，2022年；Redondo-Cuevas等人，2018年）。
摩洛哥拥有丰富的植物油资源，这与该国的农业、文化和经济背景密切相关。费斯-梅克内斯地区的皮科林橄榄油（Picholine olive oil）是该国的重要作物（橄榄园面积34.6万公顷），2022年产量达19.49万吨，位居全球第六位，人均消费量为4升（Khtira等人，2025年）。橄榄油因其酚类成分和心脏保护作用而备受研究；然而，不同品种、提取方法和地理来源导致的成分差异仍是研究重点（Gutiérrez-Luna等人，2022年；Holgado等人，2021年；Khtira等人，2025年；Kruse等人，2015年）。作为参考模型，选择了九种其他植物油与橄榄油进行比较，这些油基于当地可获得性、营养价值和生物活性进行了筛选。摩洛哥西南部特有的摩洛哥坚果油（Argan oil）具有独特的生态价值，被联合国教科文组织认可为防止侵蚀和荒漠化的有效手段（Charrouf等人，2007年；Charrouf & Guillaume，2002年；El Maouardi等人，2023年），因其抗衰老和保湿特性而成为重要出口产品。尽管已有大量研究关注摩洛哥坚果油的脂质组成和抗氧化活性，但其酚类特征的综合分析仍不充分。
芝麻种植具有显著的经济效益，每年创造7万个劳动日，产值约2800万摩洛哥迪拉姆（MAD）。芝麻油和亚麻籽油因富含必需脂肪酸而受到关注（Gharby & Charrouf，2022年），但相关研究主要集中在脂肪酸成分上，跨多种油脂的酚类比较仍不足。
主要油料作物的油也具有重要意义，如葵花籽油（年产量4900万吨）、花生油（5000万吨）和大豆油（3.68亿吨）（Azenzem，2022年）。葵花籽油以其轻盈质地和高维生素E含量而受到重视，具有抗氧化效果（Czwartkowski等人，2022年）。尽管这些油在全球产量中占主导地位，但研究多集中在精炼工艺和氧化稳定性上，而较少使用先进分析技术进行酚类分析。亚麻籽油在摩洛哥工业中应用广泛，用于食品、化妆品和工业领域（Herchi等人，2014年），但由于易氧化，人们对其天然抗氧化剂的研究兴趣日益增加。椰子油虽为进口产品，但因热稳定性和饱和脂肪酸组成而在烹饪和化妆品领域受到欢迎（Neelakantan等人，2020年）。尽管椰子油应用广泛，但其健康影响仍存在争议，其生物活性成分的研究不如不饱和油脂深入。
尽管关于植物油中酚类化合物的研究日益增多，但以往研究多针对单一油脂类型，缺乏多油种比较。橄榄油虽受到广泛关注，尤其是基于LC-MS技术的详细酚类分析（Al-Hashmi等人，2025年；Ben Brahim等人，2017年；Blasi等人，2024年），但芝麻油和菜籽油等油脂常采用靶向分析方法或特定化合物定量分析（Song等人，2019年；Wu等人，2016年）。对葵花籽油、亚麻籽油等的研究多侧重脂肪酸组成和氧化稳定性，而非全面酚类分析（T. Zhang等人，2022年）。虽然UHPLC-MS/MS和同位素标记等先进方法提高了灵敏度和准确性（Yu等人，2021年），但不同研究中的提取方法、纯化策略和分析平台存在差异（Irakli等人，2021年），这限制了结果间的可比性，阻碍了酚类数据库的建立。因此，关于标准条件下不同植物油酚类特征的系统性比较仍存在知识空白。本研究采用集成比较方法，利用标准化分析平台对比九种植物油的酚类特征，以橄榄油为基准，从而更准确地评估油脂间的差异，并深入探讨酚类成分、营养价值和技术性能之间的关系。
要准确全面地研究植物油中的酚类化合物，需使用先进分析技术。HPLC-UV-MS被证明有效（Y. Zhang等人，2023年），它可根据化合物的理化性质进行分离，并通过质谱提供明确的鉴定信息（分子量、碎片模式等）。然而，色谱数据集的复杂性要求使用多变量统计工具进行可靠解读。PCA是一种数据降维和提取相关信息的方法，可可视化油脂间的聚类和相似性（Wang，2025年）。层次聚类分析（HCA），特别是Ward方法（Murtagh & Legendre，2014年），可将具有相似生化特征的油脂归为一类。这些化学计量方法在食品科学中广泛应用，但结合使用这些方法建立基于酚类特征的植物油功能分类的研究尚不多见。
本研究旨在分析十种天然植物油（橄榄油、芝麻油、奇亚籽油、大豆油、亚麻籽油、摩洛哥坚果油、葵花籽油、花生油、杏仁油和椰子油）的多酚组成，以确定其独特的生物活性特征。具体目标包括：（i）使用HPLC-UV-MS分析每种油的酚类成分；（ii）应用多变量统计分析识别成分相似性和差异；（iii）建立功能分类，以支持营养、化妆品和工业应用。
为实现这些目标，采用了结合主成分分析（PCA）和层次聚类（Ward方法）的多变量方法。这些工具基于HPLC-UV-MS确定的酚类成分进行分组可视化，从而建立油脂的功能分类。
实验材料
2023年选择了九种油料作物：杏仁（Prunus dulcis）、摩洛哥坚果（Argania spinosa）、亚麻籽（Linum usitatissimum）、奇亚籽（Salvia hispanica）、芝麻（Sesamum indicum）、椰子（Cocos nucifera）、花生（Arachis hypogaea）、葵花籽（Helianthus annuus）和大豆（Glycine max (L.) Merr）。为确保生物学代表性和捕捉自然农业变异，从不同地区采购了三个独立商业批次（每个批次三个样本）。
植物油的酚类特征
通过HPLC-UV-MS获得的光谱数据，分析了每种油的酚类成分。结果见表1，列出了所有检测到的化合物。这些数据与文献中的已有结果进行对比，以更准确地评估每种油的潜在功能和生物活性贡献。
结论
本研究利用高效液相色谱和多变量分析比较了十种天然植物油的酚类特征，发现每种油具有独特的生化特征。橄榄油、芝麻油和奇亚籽油因富含生物活性成分而在化妆品、营养和医学领域具有巨大潜力。相比之下，大豆油、亚麻籽油和摩洛哥坚果油的酚类成分较少，但功能特性较为平衡。
作者贡献声明
穆罕默德·卡马尔（Mohamed KHAMAR）：撰写、审稿与编辑、验证、方法学设计。西哈姆·贝查尔（Siham BECHAR）：撰写初稿、方法学设计、数据分析、概念构建。阿卜杜拉赫曼·努纳（Abderahman NOUNAH）：撰写、审稿与编辑、验证、监督。埃塞迪亚·切尔卡乌伊（Essediya CHERKAOUI）：撰写、审稿与编辑、数据可视化、监督、概念构建
数据获取
本研究使用的数据集经作者同意提供。
资金支持
本研究未获得任何公共、商业或非营利机构的资助。
利益冲突声明
作者声明没有可能影响本文研究的已知财务利益或个人关系。
