在钴-Salen催化的不对称Michael加成反应中，氟标记技术诱导的对映选择性反转

《Asian Journal of Organic Chemistry》：Enantioselectivity Inversion Induced by Fluorous Tagging in Cobalt–Salen‐Catalyzed Asymmetric Michael Addition

　　

五户尼娜（Nina Gotoh）|藤野朝日（Asahi Fujino）|泽野由纪（Yuki Sawano）|加藤大和（Yamato Kato）|松木雅人（Masato Matsugi）

日本名古屋市天白区塩釜口，名城大学农业学院应用生物化学系

摘要

在雅各布森型钴-Salen催化剂及其含氟标记衍生物催化的不对称Michael加成反应中，通过在Salen配体框架的3,3′位引入氟标签，对其结构进行微小修饰后，催化活性和对映选择性均发生了显著变化。尽管Salen骨架和手性二胺来源保持不变，但含氟的钴-Salen复合物能够高效促进反应，而非含氟的类似物则表现出较低或几乎可忽略的对映选择性。值得注意的是，在优化条件下，含氟催化剂生成的产物对映体与传统的非含氟雅各布森型催化剂相反，这表明对Salen配体框架进行轻微的氟标记修饰即可显著改变反应的立体化学结果。