通过无金属直接脱氨方法将有机胺转化为有机碘化物和简单芳烃

《Asian Journal of Organic Chemistry》：Conversion of Organic Amines Into Organic Iodides and Simple Arenes via Metal‐Free Direct Deamination Approach

　　

Kamal Kant | Dhananjaya Kaldhi | Ahanthem Sonia | Thounaojam A. Devi | Jyoti | Arup K. Kabi | Virender Singh | Chandi C. Malakar | Reda A. Haggam

印度曼尼普尔邦因帕尔市，曼尼普尔国立技术学院化学系

摘要

我们提出了一种统一且操作简便的方法，能够在无亚硝酸盐条件下直接合成碘芳烃、碘烷及芳烃衍生物。该双催化平台包含两种机制不同的途径：(i) 一种由碘化钾催化的脱氨反应，该反应通过碘（I₂）的作用，利用羟胺盐酸盐和叔丁基过氧化氢（TBHP）原位生成亚硝酸，从而实现伯胺的重氮化并随后形成C─X键，进而得到碘芳烃和碘烷；(ii) 一种由硅烷介导的脱氨途径，该途径绕过了传统的重氮中间体，实现还原性脱氨以生成芳烃。这两种方法均无需使用传统的亚硝酸盐，提供了一种高效且对环境友好的替代方案。该方法适用于芳香族和脂肪族胺类化合物，能够生成结构多样的脱氨产物，产率高达95%。通过避免使用危险的亚硝酸盐基试剂，这项工作为合成具有广泛合成应用价值的碘芳烃、碘烷和芳烃骨架提供了一种可持续且多功能性的平台。