利用Uracil-BX技术实现O-尿嘧啶化反应，通过Umpolung策略获得5-芳氧基尿嘧啶

《The Journal of Organic Chemistry》：Uracil-BX-Enabled O?Uracilylation to Access 5?Aryloxy Uracils via Umpolung Strategy

　　

Sukanya Das | Ritwik Roy | Md. Abbasuddin Sk | Susmita Debnath | Risika Das | Ankan Paul | Raj Kumar Nandi

化学系，Raja S. C. Mallick 路，Jadavpur，加尔各答 700032，西孟加拉邦，印度

本文报道了一种温和的合成方法，用于通过使用一种实验室稳定的含尿嘧啶的环状碘(III)试剂 Uracil-BX 对酚类化合物进行 umpolung O-尿嘧啶化反应，从而制备结构多样且具有生物活性的 5-芳氧基尿嘧啶衍生物。该反应在室温下、碱性条件下进行，反应时间极短，能够将尿嘧啶结构单元高效地转移到多种酚类衍生物上，产率中等至较高。与之前报道的非环状尿嘧啶碘鎓盐不同，Uracil-BX 具有自稳定性，易于操作，且无需使用过渡金属或外部氧化剂。此外，我们还进行了反应动力学研究及密度泛函理论（DFT）分析，以深入理解反应机理。该方法是利用环状高氧化态碘试剂进行酚类 O-尿嘧啶化的典型例子，进一步拓展了 Uracil-BX 架构在核碱基转移化学中的合成应用范围。