DABCO介导的2-取代α-咔啉及其3-磺酰衍生物的简单合成方法

《The Journal of Organic Chemistry》：DABCO-Mediated Straightforward Syntheses of 2?Substituted α?Carbolines and Their 3?Sulfonyl Derivatives

　　

Sarat Chatterjee | Raghunath Das | Aparajita Mandal | Chinmay Chowdhury

有机与药物化学系，印度加尔各答Raja S. C. Mullick路4号，邮编700032

在DMF溶剂中、150°C条件下，通过DABCO催化剂促进磺酰亚氨基吲哚1与α,β-不饱和醛2发生aza-Michael反应，该反应过程中磺酰基团会发生分子内的N到C迁移，随后发生[3 + 3]-环化反应，生成3-磺酰基α-咔啉3a，产率为56–68%。若在MeOH溶剂中、110°C条件下进行该反应，则仅生成咔啉3b，产率为59–91%。该方法避免了使用有毒的金属催化剂/试剂，并且使用了低成本、简单的底物。