(+)-Bisabosqual A的对映选择性全合成以及Bisabosquals化合物后期C(sp3)–H功能化方法的研究

《The Journal of Organic Chemistry》：Enantioselective Total Synthesis of (+)-Bisabosqual A and Studies on Late-Stage C(sp3)–H Functionalization Approaches to Bisabosquals

　　

摘要

双香叶烷类化合物是一类源自链格孢属真菌的天然产物，其生物合成途径为多聚酮与萜烯的混合。这类单萜类化合物具有复杂且独特的结构，包含苯并呋喃与苯并吡喃的融合结构，有5个连续的立体中心，且双香叶烷环与环己基环之间为全顺式融合结构。此外，五取代芳香环具有多种不同的取代模式，这些模式会影响特定双香叶烷类化合物的生物活性，包括抗真菌、抑制细胞增殖以及抑制哺乳动物类固醇合成酶的功能。目前，人们对这类化合物的化学合成研究主要集中在四环核心结构上，而那些复杂的芳烃取代模式则尚未得到充分研究。在此，我们报告了关于后期芳香环功能化策略的研究，旨在通过不同途径获得具有不同芳香环功能的双香叶烷类天然产物。尽管这些研究最终并未取得成功，但这些研究所得的见解为我们最近报道的(?)-双香叶烷F的手性全合成提供了依据。本文详细介绍了这些研究内容，以及将这一方法应用于(+)-双香叶烷A的首次手性全合成的相关成果。