通过磷叶立德自由基级联反应实现可见光催化下α-萘酚衍生物的合成

《Organic Letters》：Visible-Light-Catalyzed Synthesis of α-Naphthol Derivatives via a Radical Cascade Reaction of Phosphorus Ylides

　　

摘要

α-萘酚是众多具有抗炎和抗肿瘤活性的分子的核心结构，而传统的合成方法存在反应条件苛刻的问题。本文提出了一种基于可见光催化的自由基级联环化反应，利用易得的磷叶立德和炔烃高效构建α-萘酚衍生物。以4DPAIPN或fac-Ir(ppy)₃作为光催化剂，HBF₄作为辅助试剂，该反应在室温下、蓝光照射下即可进行，无需额外的氧化剂或强碱。该反应对各种取代芳香环、烷基团以及药物衍生的炔烃都具有较好的适用性。机理研究证实其通过自由基途径实现：磷叶立德与HBF₄在反应体系中生成季磷盐，进而通过单电子转移产生活性自由基，经过后续的环化、氧化和去质子化步骤最终得到目标产物，为α-萘酚的合成提供了一种温和且实用的策略。