《Journal of Molecular Liquids》：Structure–activity relationships in
N-alkyldimethylglucosylammonium iodides: Chain-length control of self-assembly and antimicrobial activity
编辑推荐：
•合成了一系列基于葡萄糖的阳离子表面活性剂同系物（C10–C18）。•观察到从胶束到更大聚集体之间存在清晰的链长依赖性转变。•临界胶束浓度随链长增加而降低。•C16同系物显示出最佳的抗菌活性。•在扩展的链长范围内建立了构效关系。引言全球阳离子表面活性剂市场稳步增长，预计到20
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合成了一系列基于葡萄糖的阳离子表面活性剂同系物（C10–C18）。
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观察到从胶束到更大聚集体之间存在清晰的链长依赖性转变。
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临界胶束浓度随链长增加而降低。
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C16同系物显示出最佳的抗菌活性。
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在扩展的链长范围内建立了构效关系。
引言
全球阳离子表面活性剂市场稳步增长，预计到2034年将达到66.6亿美元 [1]。这一趋势受到个人护理和家居护理领域需求上升的推动，得益于城市化进程、可支配收入增加以及卫生意识提高。由于具有柔软化、分散、发泡和抗菌性能，阳离子表面活性剂被广泛应用于织物柔顺剂、个人护理产品和消毒剂中 [2]。然而，大多数商用阳离子表面活性剂来源于不可再生的石化产品。考虑到石油开采和过度消费对环境的影响，开发可持续替代品显得日益重要 [2]。
基于糖类的阳离子表面活性剂提供了一种可再生且环境友好的替代方案。这些化合物由糖衍生的极性头基与脂肪胺相连构成，包括质子化糖脂肪胺（叔胺）、永久带电的季铵化合物和酯季铵盐 [3]。这些化合物通常表现出与传统表面活性剂相当或更优的物理化学性能，同时其糖基头基有助于降低水生毒性和皮肤刺激性 [4], [5], [6]。
糖基阳离子表面活性剂的合成通常需要两个或更多步骤 [7], [8], [9], [10], [11]。尽管这些方法能够实现其制备，但它们往往需要多次转化并依赖有毒试剂或溶剂。因此，需要更高效、简化和环境友好的合成路线 [9], [12], [13], [14], [15]，同时需要更深入地理解结构-性质关系。
阳离子表面活性剂还表现出成熟的抗菌活性，这源于其与带负电荷的细菌膜相互作用并导致膜完整性丧失 [16]。糖基阳离子表面活性剂对多种微生物显示出显著活性，凸显了其作为多功能剂结合表面活性与生物功效的潜力 [11], [16], [17], [18], [19]。其抗菌性能受结构特征强烈影响，如烷基链长、头基特性和在水介质中的聚集行为。
尽管兴趣日益增长，与常规季铵化合物相比，糖基阳离子表面活性剂的物理化学表征仍然有限。大多数报道的实例含有中短烷基链（≤C12–C14）[7], [11], [16]，使得长链对自组装、聚集和抗菌活性的影响尚未得到充分探索，尤其是延伸至C16和C18的同系物系列。
在本研究中，合成了一系列N-烷基二甲基葡萄糖基铵碘化物（AGAI, GluNMe?Cn·I, n = 10–18）并进行了系统表征。本研究的主要目标是阐明糖基阳离子表面活性剂中结构、性质与活性之间的关系，通过考察烷基链长对其自组装行为和抗菌活性的影响来实现。本工作的创新之处在于对延伸至C18的扩展同系物进行了全面评估，这在文献中尚未得到充分探索，并结合了物理化学和生物学表征，以确定这些系统中的最佳构效关系。选择碘化物作为抗衡离子主要出于合成考量，因为碘甲烷能够在温和条件下实现高效的季铵化。在整个同系物中使用单一抗衡离子也确保了观察到的趋势主要归因于烷基链长的变化，而不会引入与抗衡离子效应相关的额外变量。
各章节摘要
材料
化学品：D-(+)-葡萄糖（≥99.5%）购自Sigma-Aldrich。正癸胺（99.0%）由Thermo Fisher Scientific提供。正十二胺（≥99.0%）、正十六胺（90.0%）和正十八胺（90.0%）由Acros Organics提供。正十四胺（96.0%）由Tokyo Chemical Industry提供。碳酸氢钾（≥99.5%）购自Chem Lab，碘甲烷（≥99.0%）购自Sigma-Aldrich。合成级溶剂未经进一步纯化即使用：
N-烷基二甲基葡萄糖基铵碘化物的制备
AGAI通过两步工艺制备（图1）。
化学途径始于糖分子（开链形式）的羰基与正烷基胺在乙醇-水混合物中的缩合反应，形成亚胺。随后羟基对生成的亚胺进行亲核进攻，闭合糖环并形成胺。这一步骤符合绿色化学的多项原则，包括使用可再生原料和相对
结论
本工作对糖基阳离子表面活性剂中的结构-性质和结构-活性关系进行了系统研究，特别强调了烷基链长的作用。临界胶束浓度随烷基链长增加而逐渐降低，以及较长同系物聚集体尺寸分布的演变，清晰地说明了疏水性如何支配这些糖基阳离子体系的自组装。重要的是，所有配方都形成了
论文制备过程中生成式AI和AI辅助技术的声明
在准备本工作期间，作者使用了OpenAI的ChatGPT来支持语言编辑、科学清晰度改进、语法纠正和文本结构化。使用该工具后，作者对内容进行了审查和必要的编辑，并对已发表文章的内容承担全部责任。
CRediT作者贡献声明
Carolina F. Jesus：撰写–初稿，可视化，方法学，调查，经费获取，概念化。Dina Murtinho：撰写–审阅与编辑，监督，资源，方法学。Andreia A.S. Alves：撰写–审阅与编辑，监督。Gabriela Jorge da Silva：撰写–审阅与编辑，监督，资源。Filipe E. Antunes：撰写–审阅与编辑，监督，资源，项目管理。
经费
本工作得到Funda??o para a Ciência e a Tecnologia（葡萄牙科学与技术基金会，FCT）通过项目UIDB/00313/2025和UIDP/00313/2025的支持。Carolina F. Jesus感谢FCT提供的博士奖学金2023.01404.BDANA。
利益冲突声明
作者声明以下可能被视为潜在利益冲突的财务利益/个人关系：Carolina F Jesus报告获得科学与技术基金会提供的财务支持。如果有其他作者，他们声明没有已知的可能影响本论文所报告工作的竞争性财务利益或个人关系。
致谢
作者感谢Coimbra Chemistry Centre – Institute of Molecular Sciences（CQC-IMS）和UC-NMR设施提供核磁共振数据。作者还感谢Universidad de Salamanca的Servicio de Análisis Elemental, Cromatografía y Masas提供高分辨质谱（HRMS）数据。
Carolina F. Jesus|Dina Murtinho|Andreia A.S. Alves|Gabriela Jorge da Silva|Filipe E. Antunes
