《Journal of Molecular Structure》：Phenanthrene Derivatives from
Pinalia globulifera with Anti-inflammatory Activity in LPS-Stimulated RAW264.7 Macrophages
编辑推荐：
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从 Pinalia globulifera 中分离出总共26种化合物。
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分离出一种新的
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从 Pinalia globulifera 中分离出总共26种化合物。
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分离出一种新的天然产物和九种未描述的化合物。
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通过实验与计算得到的电子圆二色光谱(ECD)对比确定了化合物的构型。
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10种化合物能够抑制RAW264.7细胞中由脂多糖(LPS)诱导的一氧化氮(NO)的产生。
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Nudol (11)显示出最强的NO抑制作用，能够抑制iNOS和NF-κB的活性。
引言
在兰科(Orchidaceae)中，Pinalia属是多样性极高的附生兰花群，包含超过200种植物，分布于亚洲和太平洋地区，其中 Southeast Asia 是该属的多样性中心[1,2]。最近分子系统发育学的研究进展导致了对这一分类群的重大修订：Eria属被划分为21个独立的属。因此，一些传统上被认为是 Eria属的物种被重新归类到其他属中，如 Eria, Pinalia, Mycaranthes, Conchidium 和 Callostylis [1]。因此，一些先前被归类为 Eria 的物种现在被归入 Pinalia 属，之前的民族植物学和植物化学研究可能仍使用其旧名称。目前归属于 Pinalia 属的物种中，有特定的民族药用信息关于 Pinalia spicata (D.Don) S.C.Chen & J.J.Wood，它以前被称为 Eria spicata (D.Don) Hand.-Mazz。这种植物在尼泊尔和印度东北部被用于传统医学，其茎或假鳞茎被制成粉末或糊剂用于治疗胃痛和头痛[3,4]。尽管目前只有少数物种的民族药用信息，但 P. spicata 的应用表明 Pinalia 属具有潜在的药用价值。然而，许多 Pinalia 属物种的民族药用信息仍缺失或记录不足，大多数物种的治疗效果也尚未经过科学评估。Pinalia globulifera (Seidenf.) A.N. Rao 最初被描述为 Eria globulifera Seidenf.，它广泛分布于印度多个地区，包括喜马拉雅地区，以及不丹、柬埔寨、老挝、缅甸、泰国和越南[5,6]。尽管其地理分布广泛，但关于 P. globulifera 的植物化学成分和生物特性的信息仍然有限。兰花作为生物活性次生代谢物的丰富来源而广为人知，这些代谢物包括酚类、联苯类、黄酮类和芪类化合物，其中许多具有抗炎、抗氧化和免疫调节等多种生物活性[7]。因此，P. globulifera 是一个具有研究潜力的物种，但现有的植物化学和药理学研究还不够充分。对该物种的深入研究可以为 Pinalia 的化学多样性提供新的认识，阐明其潜在的生物活性，并有助于发现具有治疗意义的新结构天然产物。
过度或慢性炎症是许多疾病发病机制的关键因素，包括心血管疾病、癌症、2型糖尿病、慢性肾病、非酒精性脂肪肝疾病以及自身免疫和神经退行性疾病[8]。在脂多糖(LPS)刺激的RAW 264.7巨噬细胞中，一氧化氮(NO)是通过诱导型一氧化氮合酶(iNOS)生成的关键炎症介质，而这条高产途径产生的过量NO与组织损伤有关。转录因子NF-κB在炎症刺激下驱动iNOS基因表达和随后的NO生成过程中起着核心作用[9,10]。因此，在LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中测量NO的产生、iNOS mRNA/蛋白质表达和NF-κB的激活通常被用作评估候选化合物体外抗炎潜力的标准方法[11],[12],[13],[14]。
许多植物衍生化合物和提取物已被证明可以抑制LPS诱导的NO产生，减少iNOS表达，并在RAW 264.7巨噬细胞中抑制NF-κB信号传导，这支持了利用植物化学方法进行抗炎药物发现的价值[11,[15],[16],[17],[18]。鉴于关于 P. globulifera 的信息有限，特别是其活性成分和抗炎潜力方面的信息不足，本研究专注于对该物种的植物化学研究及其分离化合物在LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中的抗炎活性评估。研究了这些分离化合物对NO产生、iNOS mRNA表达和NF-κB激活的影响，以评估它们抑制关键炎症反应的能力。这项综合的植物化学和生物学研究进一步揭示了 P. globulifera 的化学成分和抗炎潜力，可能有助于发现具有抗炎效果的兰花来源天然产物。
章节摘录
化学物质和仪器
使用Jasco P-1020偏光仪进行了旋光度测量。紫外(UV)光谱使用Shimadzu UV-1800分光光度计采集。圆二色光谱(CD)使用Jasco J-815分光光度计收集。红外(IR)数据使用PerkinElmer FT-IR分光光度计记录。核磁共振(NMR)测量在Bruker Avance DPX-400 FT-NMR分光光度计和Bruker AVIII HD-600 FT-NMR分光光度计上进行，其中TMS作为内标。
结构鉴定
从 P. globulifera 整株植物中分离出26种化合物，其中包括一种新的天然产物pinaglobin A (1)，这种化合物之前仅通过化学合成获得，此处首次从天然来源报道；九种未描述的化合物pinaglobins B–J (2–10）；以及十六种已知的化合物 (11–26)（图1）。首先将植物材料用甲醇浸泡，然后提取物依次分配到EtOAc、正丁醇和水相中。
结论
总之，对 P. globulifera 的植物化学研究发现分离出一种新的天然产物pinaglobin A (1，之前仅通过合成获得；九种未描述的化合物pinaglobins B–J (2–10），包括菲喃类衍生物和一种木脂酰胺；以及十六种已知化合物。通过比较实验和计算得到的电子圆二色光谱明确了这些化合物的手性。生物活性评估显示，一些分离出的化合物表现出...
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