MarkitS：一种将二维Markush化学结构图像高效转换为SMILES表示的新型解析工作流程

《Journal of Cheminformatics》：MarkitS: an image-to-SMILES parsing workflow for Markush structures

　　摘要化学结构的二维图像表示在专利和学术文献中很常见。将这些图像转换为计算机可读格式对于化合物检索、比较和分子建模等下游应用至关重要。现有的光学化学结构识别（OCSR）工具在标准结构上表现良好。然而，对于Markush结构，它们通常无效。在此，我们引入了MarkitS（Markush图像到SMILES），一种新颖的图像到SMILES解析工作流程，专门设计用于将二维Markush结构转换为SMILES表示。MarkitS基于一个基础SMILES预测模型构建，集成了三个创新的校正模块来处理Markush表示。在三个独立准备的二维Markush结构图像数据集上，MarkitS实现了85~90%的SMILES预测准确率，并且相比广泛使用的Markush兼容工具MolScribe和DECIMER有大约八倍的改进。MarkitS还远超旗舰视觉语言模型GPT-5，该模型显然未在Markush结构数据上进行过训练。此外，MarkitS从化学图像中提取SMILES的提取率与SureChEMBL这一工业级基准相当。对于SureChEMBL中的美国专利，MarkitS也稳定地实现了约90%的高准确率。MarkitS为将Markush结构图像转换为计算机可读格式以供下游应用提供了可靠的解决方案。科学贡献：我们引入了一种专门用于将Markush化学结构图像转换为SMILES格式的新颖工作流程。与GPT-5和现有能够处理Markush表示的方法相比，我们的工作流程在生成完整且拓扑忠实的SMILES方面取得了显著更高的成功率。这种方法为将专利和科学文献中常见的富含可变基团的Markush化学结构转换为机器可读的SMILES提供了一种实用解决方案，从而促进了化学结构比较和专利检索等下游应用。