不对称A3B型meso-四芳基三亚吡啶(2.1.1)的合成——可供购买

《Organic and Biomolecular Chemistry》：Synthesis of unsymmetrical A3B type meso-tetraaryl triphyrin(2.1.1)sAvailable to Purchase

　　

一系列不对称的1-(对-甲苯基)-5,6-二(对-甲苯基)-10-(酰基)-双吡咯乙烯是从5,6-二(对-甲苯基)双吡咯乙烯出发，通过两步合成制得的。第一步中，5,6-二(对-甲苯基)双吡咯乙烯与4-甲基苯甲酰氯进行格氏反应，得到1-(对-甲苯基)-5,6-二(对-甲苯基)双吡咯乙烯，然后再与不同的芳基酰氯（如苯甲酰氯、4-碘苯甲酰氯、4-甲氧基苯甲酰氯、2-噻吩甲酰氯和2-呋喃甲酰氯）进行另一格氏反应，以67–75%的收率得到不对称的1-(对-甲苯基)-5,6-二(对-甲苯基)-10-(酰基)-双吡咯乙烯。不对称的1,10-二酰基-5,6-二(对-甲苯基)双吡咯乙烯经NaBH₄原位还原为相应的不对称二醇，在温和酸催化条件下与吡咯缩合，经色谱纯化后，以16–19%的收率得到首批A₃B型meso-四芳基三吡咯(2.1.1)。这些不对称A₃B型meso-四芳基三吡咯(2.1.1)通过HRMS、NMR进行了全面表征和研究，其中一种三吡咯还通过X射线晶体学进行了表征，并进行了吸收和荧光光谱、循环伏安法及理论计算研究。此外，通过合成共价连接的铁卟啉–三吡咯(2.1.1)二联体，展示了单官能化A₃B型meso-四芳基三吡咯(2.1.1)的应用价值。初步研究表明，有可能从铁卟啉单元发生光诱导电子转移到三吡咯(2.1.1)大环。

图示摘要

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我们建立了通往A₃B型meso-四芳基三吡咯(2.1.1)的首个合成策略，并通过合成共价连接的三(pyrrin)(2.1.1)–铁卟啉二联体展示了其应用。

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我们建立了通往A₃B型meso-四芳基三吡咯(2.1.1)的首个合成策略，并通过合成共价连接的三吡咯(2.1.1)–铁卟啉二联体展示了其应用。

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? 2026 作者(s)。由英国皇家化学学会出版

2026

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