一种暗光鲁米诺类似物:辣根过氧化物酶(HRP)催化的3-吲唑酮氧化生成水杨酸衍生物 开放获取

《Organic and Biomolecular Chemistry》:A Dark Luminol Analogue: HRP-Catalyzed Oxidation of 3-Indazolinones to Salicylic Acid DerivativesOpen Access

【字体: 大 中 小 】 时间:2026年09月10日 来源:Organic and Biomolecular Chemistry 2.8

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辣根过氧化物酶(HRP)催化的鲁米诺氧化是化学反应的核心,通过氮排出生成电子激发态的 3-氨基邻苯二甲酸盐物种。在此我们报告,3-吲唑酮,一类结构相关的杂环,经历类似的 HRP 催化氧化途径生成水杨酸衍生物,但不产生任何可检测的光发射。这种“暗”反应性在十种结构多样的吲唑酮底物中均被观察到,包括最类似于鲁米诺本身的氨基取代类似物,并在碱性及生理缓冲条件下高效进行。与鲁米诺低效、自限性的氧化相比,吲唑酮底物几乎被定量消耗,尽管水杨酸仅占理论产量的一小部分,表明竞争的自由基介导途径将大部分反应通量导向了未指定的副产物。我们进一步证明,这种新发现的化学性质可用于分析目的:一种硝基取代的吲唑酮衍生物可作为基于实时吸收的关闭探针,而一种甲基丙烯酸酯取代的衍生物可作为基于荧光的开启探针,用于监测 HRP 活性。这些读数比基于鲁米诺的化学发光测定法更直接地追踪底物消耗。这些发现扩大了已知的过氧化物酶催化氧化转变的范围,并确立了 3-吲唑酮作为机制酶学和酶响应光学探针设计的通用新底物类别。目录图

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