N-取代3-氯氧化吲哚与1,1-双(芳基磺酰基)乙烯的对映选择性Michael加成：制备3,3-二取代及螺环丙烷稠合氧化吲哚 可购买

《Organic and Biomolecular Chemistry》：Enantioselective Michael addition of N-substituted 3-chlorooxindoles with 1,1-bis(arylsulfonyl)ethylenes: access to 3,3-disubstituted and spirocyclopropane-fused oxindolesAvailable to Purchase

　　

我们报道了一种高度对映选择性的有机催化迈克尔加成反应，将取代的3-氯氧茚酮与1,1-双(芳基磺酰基)乙烯发生反应。在温和条件下使用容易获得的奎宁衍生物催化剂，该反应可高产率（高达93%）和高对映选择性（高达92% ee）地生成手性3,3-二取代氧茚酮。该方案具有广泛的底物适用性，能够容忍氧茚酮环4至6位上的各种取代基，以及多样的芳基或烷基。此外，所得加成产物可轻松发生分子内S_N2型环化反应，生成螺环丙烷稠合氧茚酮，且对映纯度完全保持。同时也展示了一锅串联反应变体；值得注意的是，3-溴氧茚酮可得到98% ee的螺环丙烷产物。

图形摘要

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一种奎宁衍生物催化剂可实现3-氯氧茚酮与1,1-双(苯磺酰基)乙烯的高度对映选择性迈克尔加成，生成可环化为螺环丙烷稠合氧茚酮的3,3-二取代加成物。

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一种奎宁衍生物催化剂可实现3-氯氧茚酮与1,1-双(苯磺酰基)乙烯的高度对映选择性迈克尔加成，生成可环化为螺环丙烷稠合氧茚酮的3,3-二取代加成物。

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? 2026 作者。由英国皇家化学会出版

2026

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