《Food Hydrocolloids》：Structural-function relationship of β-cyclodextrin derivatives in regulating encapsulation and humidity-triggered release of essential oils
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摘要理解环糊精腔微环境及客体分子的关键物理化学性质如何调控精油的包埋和释放行为，对于设计高效的递送系统至关重要，但相关机制仍不清楚。在本工作中，我们系统地研究了这一构效关系，使用了三种β-环糊精变体（原、甲基-β-环糊精和水合丙基-β-环糊精）和四种代表性精油分子（肉桂醛、香
摘要
理解环糊精腔微环境及客体分子的关键物理化学性质如何调控精油的包埋和释放行为，对于设计高效的递送系统至关重要，但相关机制仍不清楚。在本工作中，我们系统地研究了这一构效关系，使用了三种β-环糊精变体（原、甲基-β-环糊精和水合丙基-β-环糊精）和四种代表性精油分子（肉桂醛、香芹酚、丁香酚和萜品基乙酸酯）。我们发现，客体疏水性和分子大小对包埋效率的相对贡献并不是固有的，而是由环糊精边缘上的取代基决定的。包括 XRD、FTIR 和 1H-NMR 在内的多尺度表征验证了所有系统中稳定的 1:1 包合物。释放动力学表现出明显的湿度触发模式，受环糊精亲水性和结晶度之间的平衡控制，这与水介导的腔体水合和扩散阻力相关联。分子动力学模拟揭示，疏水相互作用主导主 - 客体结合，而取代基增强了腔体柔韧性并改变了客体嵌入深度，从而调节精油的包埋和释放。这项工作建立了基于环糊精递送系统的结构、微环境和释放框架，为食品防腐应用中可控释放载体的理性设计提供了机制见解。
引言
天然精油因其显著的抗菌和抗氧化活性，在食品保鲜领域引起了广泛关注。然而，其固有的高挥发性、低水溶性和化学不稳定性通常导致加工和储存过程中有效剂量的快速损失，从而限制了其实际应用（Dong et al., 2025）。尽管包埋策略已被广泛开发以提高稳定性，但仍有一个关键挑战尚未解决：如何在单一系统中实现挥发性生物活性化合物的有效保留和可控释放。
β-环糊精（β-CD）及其化学修饰衍生物，特别是甲基-β-环糊精（M-β-CD）和水合丙基-β-环糊精（HP-β-CD），是精油最有希望的包埋客体之一，因为它们的疏水腔提供了分子水平的保护，而取代基可调节腔体极性、空间位阻和构象柔韧性（W. Liu et al., 2025; Ying et al., 2024; Gao et al., 2023; Q. Song et al., 2024; Yang et al., 2013）。尽管具有这些优势，但目前的理解仍然是片段的。包埋效率和释放行为几乎完全孤立地检查，通常使用单一主 - 客体对而不进行系统比较（Huang et al., 2024; Yin et al., 2021）。这种零敲碎打的方法留下了解决关键问题。具体而言，相同的主 - 客体物理化学特征，如疏水性、分子大小和腔体微环境（Zeng et al., 2025），是共同还是分歧地影响包埋和释放仍不清楚，因此缺乏一个将 CD 腔化学与这两个过程联系起来的统一框架。
我们假设，CD 边缘上的取代基并非简单地普遍增强或降低包埋，而是根据客体的不同动态调节疏水分相和空间拟合的相对贡献。这种调节反过来决定了包合稳定性和随后的湿度触发释放曲线。为了检验这一假设，需要在具有不同腔体微环境的多个 CD 客体和具有不同物理化学性质的多个客体分子之间进行系统比较。
因此，我们选择了三种 CD 客体（β-CD、M-β-CD 和 HP-β-CD）和四种具有不同疏水性、分子大小和官能团的代表性精油化合物，丁香酚、香芹酚、肉桂醛和萜品醇乙酸酯，作为模型系统。通过整合包埋效率分析、湿度触发释放评估、结构表征（XRD、FT-IR、SEM、TGA、1H-NMR）和分子动力学模拟，本研究旨在阐明取代基调节的腔体微环境和客体物理化学性质如何共同调控包埋和释放行为，从而为支持 CD 基可控释放载体理性设计提供机制依据。
章节片段
材料
β-CD（Mw=1134.99，纯度≥99%）、M-β-CD（CAS 128446-36-6）、HP-β-CD（CAS 128446-35-5）、丁香酚（Eug）和香芹酚（Car）购自上海源叶生物科技股份有限公司。肉桂醛（Cin）购自 Sigma-Aldrich（上海）。萜品基乙酸酯（Ter）由上海麦克林生化科技有限公司提供。溴化钾（KBr）和无水乙醇购自西安晋博生物科技有限公司。氘代 DMSO 购自
ICs 的包埋效率
精油在环糊精中的包埋效率（EE）受客体物理化学性质和环糊精腔微环境的耦合效应控制，而不是由单一主导因素决定（表 2）。总体而言，疏水性是客体包合的主要驱动力，而分子大小施加的空间位阻约束取决于主分子结构变得越来越重要。
具体而言，Car 在所有 CD 系统中表现出最高的 EE，这
结论
本研究系统研究了四种精油分子被β-CD 及其两种衍生物包埋的情况，揭示了控制包埋性能和释放行为的构效关系。EE 主要受客体疏水性、分子大小和腔环境调节，疏水相互作用是主要驱动力。相比之下，释放动力学受 CD 结晶度和表面亲水性的共同调节，两者共同
CRediT 作者贡献声明
任天：写作 – 审阅与编辑，验证，监督，资金获取，概念化。吴晓霞：资源。胡信忠：验证。冯小曼：写作 – 初稿，可视化，调查，形式分析。王亚跃：写作 – 审阅与编辑，调查
利益冲突声明
?作者声明他们没有任何已知的竞争性财务利益或个人关系，这些利益或关系可能会被认为影响本文报告的工作。
致谢
本工作得到陕西省国际科学技术合作项目（2023-GHZD-53）、陕西省农业科技计划创新驱动项目（NYKJ-2025-(XA)12）和西安农业技术研发项目（24NYGG0110）的支持。
冯小曼 | 王亚跃 | 吴晓霞 | 胡信忠 | 任天
陕西师范大学食品工程与营养科学学院，中国西安，710119
