《Dyes and Pigments》：Symmetric non-fullerene acceptors based on BODIPY derivatives with 2,6 and 3,5-substitution for bulk heterojunction organic photovoltaics
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•基于BODIPY骨架，带有不同电子给体单元，合成了两种非富勒烯受体（NFA）（QQ-1和QQ-3）•与QQ-1相比，QQ-3显示出更长的吸收和发射光谱，以及较低的带隙•使用PM6作为给体，基于QQ-1和QQ-3混合物的优化有机太阳能电池（OSCs）分别实现了11.63%和1
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基于BODIPY骨架，带有不同电子给体单元，合成了两种非富勒烯受体（NFA）（QQ-1和QQ-3）
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与QQ-1相比，QQ-3显示出更长的吸收和发射光谱，以及较低的带隙
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使用PM6作为给体，基于QQ-1和QQ-3混合物的优化有机太阳能电池（OSCs）分别实现了11.63%和13.54%的光电转换效率（PCE）
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本研究表明，BODIPY单元通过适当的结构修饰获得高效且稳定的OSCs是一个有用的构建模块。
引言
有机太阳能电池（OSCs）近年来作为一种极具前景的清洁能源技术脱颖而出，这主要归功于其固有的优势，包括轻质、机械柔韧性、溶液加工性和半透明性，使其成为下一代光伏技术研究的焦点。在活性层材料体系的持续创新推动下，特别是非富勒烯受体的快速发展，OSCs的光电转换效率（PCE）取得了突破性进展。值得注意的是，以小分子受体系列（如Y系列）为代表的非富勒烯小分子受体（SMAs），凭借其优异的吸收性能和可调的能级，推动了单结OSCs的PCE超过20%，显示出巨大的商业化应用潜力。
尽管小分子受体取得了显著进展，但当前材料体系仍面临若干关键科学挑战，如长期热稳定性和光稳定性令人不满意，以及与聚合物给体配对时实现最优能级匹配和形貌控制的困难。在此背景下，开发具有简化结构、稳定性能和易于合成的新型受体材料已成为该领域的重要研究方向。二苯并吡咯啉甲烷（BODIPY）衍生物因其出色的光物理行为而受到科学界的广泛关注：它们具有极高的摩尔消光系数、优异的光化学稳定性以及易于修饰的分子骨架，可通过引入各种取代基有效调节其吸收光谱范围和能级。近年来，BODIPY衍生物在有机光伏领域的应用已被逐步探索； however，将其作为小分子受体材料应用时，仍面临分子堆积行为控制以及与聚合物给体优化兼容性等方面的挑战。
针对上述问题，本研究设计并合成了两种基于BODIPY核心的对称小分子非富勒烯受体材料（QQ-1和QQ-3）。它们的分子结构如图1所示。BODIPY的介位五氟苯基取代有助于缩窄带隙，导致红移的吸收/发射，并抑制过度聚集。在3,5位引入强电子给体的三苯胺（TPA）基团，与缺电子的BODIPY核心形成有效的D-A结构，显著延长了π共轭并赋予明显的分子内电荷转移（ICT）特性。在2,6位功能化噻吩基团或乙炔基咔唑单元旨在进一步延伸共轭并调节固态堆积。通过合理的分子工程将定制的电子接受和电子给体单元引入主链，有助于优化分子堆积模式、结晶度以及与聚合物给体的能级匹配。该材料不仅保留了BODIPY固有的强吸收和良好稳定性，还通过结构修饰实现了受体性能的整体提升。将该新型BODIPY衍生物受体与经典聚合物给体材料PM6混合制备OSCs器件后，我们系统研究了其热、光学和电化学性质。此外，我们还深入探索了决定光伏性能的结构-性能关系，重点关注给体/受体比和活性层形貌控制的影响。经过BHJ活性层优化后，基于PM6:QQ-1和PM6:QQ-3的OSCs分别实现了11.63%和13.54%的整体PCE。尽管用QQ-3制备的OSCs的开路电压（VOC）低于QQ-1类似物的观测值，但PM6:QQ-3混合物显示出更高的短路电流（JSC）和填充因子（FF）。本研究旨在探索BODIPY衍生物作为高性能小分子受体的潜力，为理解聚合物给体与这类受体的匹配机制提供实验证据，并有助于开发结合高效和稳定性的新型受体材料，从而推进有机太阳能电池的商业化途径。
各章节摘要
合成与表征
BODIPY衍生物QQ-1和QQ-3的合成路线如图1所示。表征细节和中间体的合成见支持信息。BDP-1和BDP-2与4-二苯氨基苯甲醛进行Knoevenagel缩合反应，在哌啶和对甲苯磺酸的作用下，分别以10%和8%的产率生成QQ-1和QQ-3。化合物BDP-1、BDP-2和5F-BDP-1的ESI-HRMS细节显示在图S1-S3中。它们具有较低
结论
总之，我们开发了两种对称的基于BODIPY的非富勒烯小分子受体材料（QQ-1和QQ-3），其中两个三苯胺单元通过乙炔连接连接到3,5位，两个噻吩或咔唑乙炔基团通过共价键连接到2,6位。结构修饰导致吸收和发射光谱的显著红移，以及QQ-1和QQ-3的HOMO-LUMO能隙的显著降低，它们显示出强吸收
CRediT作者贡献声明
Shyam Sankar S：撰写 - 审查与编辑，方法学，研究。Ganesh D Sharma：撰写 - 原始稿，形式分析，概念化。Tingting Gu：撰写 - 原始稿，方法学，研究。Xu Liang：撰写 - 原始稿，研究。Ziqi Nie：撰写 - 原始稿，方法学，研究。Luoying Zong：方法学，研究。Tushar H Rana：撰写 - 审查与编辑，撰写 - 原始稿，形式分析。Haijun Xu：撰写 - 原始稿，
利益冲突声明
? 作者声明他们不存在可能影响本文报告工作的已知竞争性经济利益或个人关系。
Luoying Zong|Ziqi Nie|Xu Liang|Tingting Gu|Haijun Xu|Tushar H. Rana|S. Shyam Shankar|Ganesh D. Sharma
