三氟甲磺酰亚胺的异构反应性:与甲醛竞争发生的环氧化与烯烃化反应途径

《Organic Chemistry Frontiers》:Divergent reactivity of triflones: competing epoxidation and olefination pathways with formaldehydeOpen Access

【字体: 时间:2026年09月14日 来源:Organic Chemistry Frontiers 4.5

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α-取代苄基三氟乙酰胺在甲醛作用下,并在1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯(TBD)存在下表现出变色龙式反应活性,从而实现由底物结构控制的分支反应路径。根据取代模式的不同,一种实用且操作简便的方案可以以良好至优异的产率获得2,2-二取代环氧化物或电子缺乏的苯乙烯类化合物。计算研究为反应结果提供了预测性见解,揭示了SN2与Horner-Emmons类路径之间的竞争。三氟乙酰胺的结构决定了选择性,为预测产物生成提供了合理框架。通过利用三氟乙酰胺基团作为吸电子基团和离去基团的双重作用,本研究扩展了三氟乙酰胺的合成应用,突出了其亚甲基化物样的行为。

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