越南红藻 Tricleocarpa cylindrica 中生物活性三萜硫酸酯与碳水化合物衍生物

《Regional Studies in Marine Science》：Bioactive triterpenoid sulfates and carbohydrate derivatives from the Vietnamese red alga Tricleocarpa cylindrica

　　

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  首次从圆柱三刺藻（Tricleocarpa cylindrica）中鉴定出四种环乌烷型三萜类化合物（1 - 4）和两种碳水化合物衍生物（5 - 6）。
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  3β-羟基环乌-23,25-二烯-29-酸甲酯-3-硫酸酯（1）和3β-羟基环乌-23,25-二烯-3-硫酸酯（2）为两种新化合物。
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  化合物3和4对MDA-MB-231细胞表现出细胞毒性。
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  化合物1、2、4、5和6显示出潜在的抗炎活性。

引言

藻类是一种巨大的天然资源，在食品、化妆品和医疗保健行业中有多种应用（Koru等，2013年）。红藻被认为比其他类别的藻类含有更多的天然生物活性化学物质。在红藻门中已发现超过1,600种化合物，占藻类中已报道生物活性化合物的53%（Leal等，2013年）。越南位于热带季风区，拥有约3,260公里的海岸线和100万平方公里的海域面积，为丰富的海洋藻类多样性提供了理想的条件。2013年越南海洋大型藻类名录报道了827个物种，其中红藻（红藻门）占所有已记录海藻物种的近50%（412种）（Van Nguyen等，2013年）。

在关于南海海洋藻类的报告中，越南分布的红藻数量最多，共有409种，属于36个不同的科，与印度尼西亚、马来西亚、菲律宾、新加坡和泰国相比（Phang等，2016年）。然而，越南对藻类物种生物活性化合物的研究仍然十分有限。在红藻中，仙掌藻科（Galaxauraceae）在越南有超过10个物种分布（Phang等，2016年）。值得注意的是，脆弱三刺藻（Tricleocarpa fragilis）的化学成分和生物活性已得到相对充分的研究。硫酸化萜类化合物已被鉴定为该物种的主要化合物，显示出对虾毒性、细胞毒性和α-葡萄糖苷酶抑制活性（Horgen等，2000年；Tran等，2021年）。来自安达曼海（印度）的T. fragilis标本使用GC-MS进行了脂肪酸组成分析。分析鉴定出一种脂肪酸混合物，包括一种单不饱和脂肪酸（58%）、四种饱和脂肪酸（38%）和一种多不饱和脂肪酸（3.86%）（Banu和Mishra，2018年），并确定n-十六碳烯酸为主要化合物（Banu等，2024年）。此外，来自印度尼西亚海域的T. fragilis的植物化学筛选显示存在生物碱、黄酮类、鞣质、三萜/甾体化合物和皂苷（Singkoh等，2019年）。此外，T. fragilis表现出潜在的抗菌活性。氯仿粗提物和T. fragilis的纯化组分对四种细菌病原体——金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）、铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）、蜡样芽孢杆菌（Bacillus cereus）和鼠伤寒沙门氏菌（Salmonella enterica Typhimurium）显示出显著活性，但对单核细胞增生李斯特菌（Listeria monocytogenes）无活性。脂肪酸被认为是产生这种活性的原因（Banu等，2024年）。

圆柱三刺藻（Tricleocarpa cylindrica）是T. fragilis同属的一个物种，在越南沿海水域中广泛分布，如璃山、芽庄和富贵（Do等，2024年）。在最近对越南多种红藻物种的生物活性筛选中，T. cylindrica和T. fragilis表现出不同的效果。具体而言，T. cylindrica对MDA-MB-231细胞系表现出细胞毒性，IC₅₀值为53.87 ± 6.35 μg/mL，而T. fragilis表现出较弱的活性（由于在最高剂量100 μg/mL时抑制率低于50%，无法确定其IC₅₀值）。此外，它们的抗炎活性也有所不同；T. fragilis对LPS刺激的RAW 264.7细胞中的NO产生具有抑制作用，IC₅₀为92.76 ± 3.15 μg/mL，但由于T. cylindrica对所检测细胞具有细胞毒性，无法确定其IC₅₀值（Nguyen等，2025年）。这些差异表明这两个物种可能含有不同的化学成分，支持对T. cylindrica进行进一步研究。虽然T. fragilis的化学成分已被广泛报道，但关于T. cylindrica植物化学特征的数据仍然有限。因此，本研究旨在鉴定从越南水域采集的T. cylindrica的化学成分，并评估其细胞毒性和抗炎活性。

章节摘要

样品采集与制备

T. cylindrica的样品使用水肺潜水设备从越南广义省璃山沿海水域采集。藻类样品分两批采集，分别于2023年7月和2024年5月进行。标本由越南渔业科学院北方海洋渔业研究中心的Do Anh Duy博士进行鉴定，以确保科学命名的准确性。采集后，藻类样品用海水清洗，然后

分离化合物的鉴定

化合物1为无色胶状物。根据HR-ESIMS光谱中准分子离子在547.30978 m/z处的[M-H]^-信号，其分子式确定为C₃₁H₄₈O₆S。1的¹H-NMR光谱显示出环丙烷次甲基质子的特征信号（δ_H 0.45和0.65，均为d，J = 4.4 Hz），一个氧亚甲基质子（δ_H 4.74，dd，J = 4.4, 11.4 Hz），四个叔甲基[δ_H 1.82, 1.17, 1.02和0.94（各3H, s）]，一个仲甲基（δ_H 0.90，d，J = 6.5 Hz），一个甲氧基

讨论

三刺藻属（Tricleocarpa）的初始描述仅包括两个物种：T. fragilis和T. cylindrica（Huisman和Borowitzka，1990年）。目前，随着各个海洋区域标本采集范围的扩大，结合先进的形态学和DNA测序分析，发现了若干新物种，包括T. jejuensis和T. natalensis（Wiriyadamrikul等，2013年），以及T. confertus（Liu等，2015年）。

三刺藻属在

结论

对Tricleocarpa cylindrica的植物化学研究表明，分离鉴定了六种化合物，包括四种环乌烷型三萜类和两种碳水化合物衍生物。化合物1（3β-羟基环乌-23,25-二烯-29-酸甲酯-3-硫酸酯）和2（3β-羟基环乌-23,25-二烯-3-硫酸酯）为新的天然产物，所有分离化合物均首次从该物种中报道。此外，还评估了它们的细胞毒性和抗炎活性。

稿件撰写过程中生成式人工智能和AI辅助技术的声明

在撰写本文过程中，作者使用了Gemini和ChatGPT进行语言编辑并提高稿件的可读性。在使用这些工具后，作者根据需要审阅和编辑了内容，并对已发表文章的内容承担全部责任。

基金资助

本研究由越南教育与培训部在项目"越南水域采集的部分仙掌藻科红藻物种化学成分及选定生物活性研究"（项目编号B2024-TSN-16）下予以支持。资助方未参与研究设计、数据收集、分析、解释、稿件撰写或提交文章发表的决策。

CRediT作者贡献声明

Tran Thi Van Anh：撰写——审阅与编辑，撰写——原稿撰写，监督，调查，形式分析，数据管理。Nguyen Thi Dieu Hien：验证，调查。Tran Duy Hien：方法论，数据管理。Le Thi Kim Anh：验证，调查。Nguyen The Han：撰写——审阅与编辑，验证，项目管理，概念构思。Do Thi Hong Tuoi：方法论，数据管理。Nguyen Van Minh：撰写——审阅与编辑，验证，项目管理，

利益冲突声明

作者声明不存在已知的竞争经济利益或个人关系，这些利益或关系可能会影响本文所报告的工作。

致谢

作者衷心感谢越南渔业科学院（VAFIS）北方海洋渔业研究中心（NRCMF）的Do Anh Duy博士，他慷慨地支持了T. cylindrica的采集和分类鉴定工作，并提供了藻类材料形态学鉴定的专业知识。本研究为庆祝位于越南庆和省的芽庄大学建校50周年做出贡献。

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