吡啶N-氧化物催化磺酰二亚胺基转移实现手性磺酰二亚胺氟化物的高效不对称合成

《Chemical Science》：Enantioselective Synthesis of Sulfondiimidoyl Fluorides via Pyridine-N-oxide-Catalyzed Sulfondiimidoyl TransferOpen Access

　　

磺酰二亚胺氟化物是有价值的手性 SuFEx 连接器，然而由于其难以区分两个相似的硫亚胺基，其催化不对称合成具有挑战性。在此，我们披露了一种通过吡啶 N-氧化物催化的磺酰二亚胺基转移来实现的高效催化不对称合成。从消旋亚磺酰胺出发，原位氯化生成磺酰二亚胺氯化物，随后在手性 ArPNO C4 的促进下，使用 TMAF 作为氟源进行不对称 Cl-F 交换，产物产率高达 90%，ee 值达 92%。机理研究支持了一种具有动态动力学不对称转化的共价活化途径，并通过与 C/O/N 亲核试剂的 SuFEx 反应证明了其实用性。这项工作为手性磺酰二亚胺氟化物提供了一条实用途径，并为推进不对称磺酰二亚胺基转移催化提供了机会。

视觉摘要

磺酰二亚胺氟化物是有价值的手性 SuFEx 连接器，然而由于其难以区分两个相似的硫亚胺基，其催化不对称合成具有挑战性。在此，我们披露了一种高效催化...

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? 2026 作者。由英国皇家化学学会出版

2026

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